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Buchwald 催化劑和配體

身為化學家,您專注於發現新的化學及其實際應用。我們提供廣泛的 Buchwald 催化劑和配體產品組合,為您的突破提供支援。我們與 Stephen Buchwald 及其麻省理工學院研究小組合作,提供高活性的鈀前催化劑和雙芳族膦配體,用於高效的交叉耦合反應,形成 C-C、C-N 等鍵。這些富含電子、可調整的配體可提供穩定、具反應性的催化劑系統,降低催化劑的負荷、減少反應時間,並且不需要還原劑,實現了傳統 Pd 來源無法實現的新方法。


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化學結構顯示聯苯骨架上有一個膦基 (PR₂) 連接到上層苯環的正交位置。下層苯基環的正位和對位有兩個取代基,分別標示為 R′和 R″。

Buchwald 配體

  • Buchwald和他的團隊開發了生物芳基膦配體,提高了反應的效率、選擇性和多功能性。
  • 早期的配體(如二環己基膦二甲胺)可以實現芳基氯-烷基胺偶合。8125rem;">t-BuXPhos)提供了更高的活性和與受阻底物的相容性。
  • 笨重的配體增強了 C-N 偶合的催化性能和轉換率。
  • Buchwald研究小組也開發了銅催化的N-芳香化作用,用於咪唑和其他雜環。
中央鈀 (Pd) 原子與氯化物 (Cl)、透過苄胺型環系連接的胺配體 (NH₂) 以及表示為 L 的一般配體結合。

Buchwald Gen 1 前觸媒

  • 第一代 (G1) 前觸媒採用 2-phenylethan-1-amine 基配體以增強溶液和固相的穩定性。
  • 在空氣和濕氣中穩定,方便處理。
  • LPd(0)通過鹽基促進的還原消除在原位形成,生成吲哚啉作為副產物。
  • 較高的溫度通常與較弱的鹽基一起使用,以促進配體去離子化和活化催化劑。
中央鈀 (Pd) 原子與氯化物 (Cl)、透過苄胺型環系連接的胺配體 (NH₂) 以及以 L 表示的一般配體結合。

布赫瓦爾第 2 代前催化劑

  • 第二代 (G2) 前催化劑使用 2-氨基聯苯而不是 2-苯基乙-1-胺、
  • 通常可在較低溫度下啟動催化劑。
  • G2中的芳香族胺與G1中的脂肪族胺相比,酸性更強,因此反應性更強。
  • 主要特點:對空氣和濕氣穩定、效率高、條件溫和、反應時間短、催化劑載量低。
  • 在鈴木交叉偶合反應中表現出色。
每種鈀配合物的中心鈀 (Pd) 原子都與氯化物 (Cl)、通過苄胺型環系連接的胺配體 (NH₂)、以 L 表示的一般配體和介酸配體 (OMs) 結合。兩個苯環融合在苄胺型環系中,分別為鈀的正側和對側。Gen IV 分子的特點是胺配體上附有甲基。

Buchwald Gen 3 和 Gen 4 前催化劑

  • 具有良好的溶解性和活性,因此可以使用較低的催化劑負載和/或縮短反應時間。
  • G3使用甲磺酸配體(vs.
  • G4 採用 N- 甲基-2-氨基聯苯作為胺配體,可產生更良性的副產品 (N- 甲基-2-氨基聯苯作為胺配體,可產生更良性的副產品 (N-methyl carbazole vs carbazole)。
  • 這兩代在關鍵反應中都很有效,如 Suzuki-Miyaura、氨基羰基化和 N 芳基化。
第六代鈀配合物的化學結構,其特徵包括一個與溴 (Br) 原子結合的鈀 (Pd) 中心、一個表示為 L 的通用配體,以及一個對位於鈀的帶有三氟甲基 (CF₃) 取代基的苯基。

Buchwald Gen 6 前觸媒

  • G6 前觸媒是氧化加成络合物 (OAC),具有先進的性能。
  • 保持熱穩定性和空氣穩定性,同時實現無基活化和簡化合成。
  • 避免在前催化劑活化過程中產生咔唑副產品。
  • 可支援極度笨重的配體,並提高溶解度和穩定性。
  • 可有效形成 C-C、C-N、C-O、C-F 和 C-S 鍵。
  • 與早期產品相比,可持續提供更高的反應性和更好的產率。

相關資源

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參考資料

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