化学合成

手性磷酸:对应于一系列扩展应用的多功能有机催化剂

 介绍

我们很荣幸能够通过不对称催化产品线为您提供一系列BINOL衍生手性磷酸。这种成熟的手性布朗斯特酸催化剂已用在了越来越多非常有用的转化反应之中。

 

 优点

  • 替代金属催化剂和手性助剂
  • 可为您提供催化剂的两种对映体
  • 相对较低的催化剂用量(通常为1-5摩尔%)
  • 在非低温反应温度下具有高选择性(-30至23°C)

 

 代表应用

还原胺化
手性磷酸催化的最早实验之一是用有机还原剂(Hantzsch酯)实现亚胺的无金属还原,得到对映异构胺。1


烯丙基化

醛的对映选择性烯丙基化可以在非低温条件(-30℃)、非常温和的条件下完成。2


Friedel-Crafts烷基化

可以通过不对称烷基化以对映体形式实现Functionalized 吲哚3,4 和吡咯5 的功能化。

 

 产品信息

查看完整的手性磷酸产品组合


参考文献

  1. (a) Rueping, M.; Sugiono, E.; Azap, C.; Thiessman, T.; Bolte. M. Org. Lett. 2005, 7, 3781. (b) Hoffmann, S.; Seayad, A.; List, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7424. (c) Storer, R. I.; Carrera, D. E.; Ni, Y.; MacMillan, D. W.C.  J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 84.
  2. Jain, P.; Antilla, J. C. J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 11884.
  3. Terada, M.; Serimachi, K. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 292.
  4. Itoh, J.; Fuchibe, K.; Akiyama, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4016.
  5. He, Y.; Lin, M.; Li, Z.; Liang, X.; Li, G.; Antilla, J. C. Org. Lett., 2011, 13, 4490.