化学合成

IPNBSH

简单还原醇试剂

 

 介绍

N-亚异丙基-N'-2-硝基苯磺酰肼(IPNBSH, 687855) 是一种由MIT的Movassaghi研究小组开发,用于将烯丙基、炔丙基和脂肪族醇轻度脱氧成相应烯烃、联烯和烷烃的试剂。



该反应条件简单常见。在Mitsunobu条件下,用IPNBSH处理醇产生中间体腙加合物。该物质通过原位水解提供了在反应条件下会发生碎裂的肼,释放出2-硝基苯亚磺酸、氮气和还原产物(由于亚硝基中间产物发生sigmatropic挤出二氮而发生重新排列)。该反应可以在常用溶剂,如THF和甲苯中进行。



与NBSH(2-硝基苯磺酰肼)相比,IPNBSH具有以下几个优点。尽管其对空间位阻底物更加敏感,但IPNBSH比NBSH更稳定,NBSH在溶液中会迅速分解,即使在固态下也不能长期储存。在一些情况下,热稳定性更高的IPNBSH会在难还原片段中表现出比NBSH更强的反应性,如
(–)-酰基烯烃和(–)-irofulven的Movassaghi总合成

参考文献: (1) Movassaghi, M.; Ahmad, O. K. J. Org. Chem. 2007, 72, 1838. (2) Movassaghi, M. et al. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5859. (2) Myers, A. G. et al. J. Org. Chem. 1997, 62, 7507.

 

 优势

  • 直接,一步法,醇脱氧
  • 适用于各种醇类的一致反应条件(伯醇,烯丙基,炔丙基)
  • 轻松获得联烯
  • 试剂储存稳定

 

 代表性应用

烯丙基醇的还原(发生烯丙基转移)

IPNBSH是使得烯丙醇通过一步法脱氧生成单取代或双取代烯烃的优秀试剂。该试剂可以耐受先进的官能化中间体,一般能够获得较高的烯丙基转移烯烃收率。

参考文献: (1) Movassaghi, M.; Ahmad, O. K. J. Org. Chem. 2007, 72, 1838. (2) Movassaghi, M. et al. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5859.

 

减少丙炔醇(艾伦的准备)

治疗与IPNBSH丙炔醇类作为一个简单的方法制备的mono -和1,3-disubstituted艾伦通过减少/ allyic换位。

参考文献: Movassaghi, M.; Ahmad, O. K. J. Org. Chem. 2007, 72, 1838.

 

其他还原反应

IPNBSH也被证明可有效减少脂肪族醇、以及减少的烯丙基的卤化物(烯丙基的转换)。前处理是最好的影响通过使用苯肼代替fTFE–H2O. 减少烯丙基的卤化物是通过 N烷基化的离子来源于IPNBSH,其次是原位水解。



参考文献: Movassaghi, M.; Ahmad, O. K. J. Org. Chem. 2007, 72, 1838.


 

 产品信息


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687855 N-异亚丙基-N'-2-硝基苯磺酰肼(IPNBSH)