代谢组学

异戊二烯生物合成

异戊烯焦磷酸5-碳异构体(IPP)和二甲基烯丙基焦磷酸酯(DMAPP)是用于合成关键生物类异戊二烯(萜类)(包括胆固醇和其他类固醇、类胡萝卜素、皂苷和柠檬苦素)的合成砌块。

异戊烯焦磷酸和二甲基烯丙基焦磷酸酯的生物合成存在两种代谢途径:

  • 甲羟戊酸途径,主要存在于植物和一些昆虫物种
  • 非甲羟戊酸途径 或甲基D-赤藓糖醇4-磷酸(MEP)途径,发生在植物叶绿体、藻类、蓝藻细菌、真细菌和重要病原体如结核分枝杆菌和疟疾寄生虫中

Isoprene Biosynthesis

甲羟戊酸途径

甲羟戊酸途径在细胞内发挥几个关键功能,并且是所有高等真核细胞中重要的中心代谢途径。关键的异构体二甲基烯丙基焦磷酸酯(DMAPP)和异戊烯基焦磷酸(IPP)是通过甲羟戊酸途径从(R)-甲羟戊酸及其后的磷酸化代谢物(R)-甲羟戊酸-5-磷酸和(R)-甲羟戊酸-焦磷酸盐中产生的。

DMAPP和IPP进一步用于类异戊二烯生物合成的缩合反应。这些类异戊二烯通过类固醇和类萜的生物合成转化为更复杂的环化结构,并参与蛋白质异戊二烯化和蛋白质锚定。涉及甲羟戊酸生物合成的低密度脂蛋白受体和酶的反馈调节机制确保足够的甲羟戊酸可用于产生所需数量的DMAPP和IPP。甲羟戊酸途径对某些类型的癌症以及心脏病具有生物医学意义,并且许多治疗药物靶向该调节系统。

非甲羟戊酸途径

20世纪90年代发现了生物合成IPP和DMAPP的不依赖甲羟戊酸的途径,由八种酶催化的反应组成。该途径的同义词是非甲羟戊酸途径,1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸途径(DXP(或DOXP)途径)和2C-甲基-D-赤藓糖醇-4-磷酸途径(MEP途径)。

MEP途径开始于从丙酮酸和D-甘油醛-3-磷酸缩合成1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸(DXP或DOXP)。随后通过从DXP转化成2C-甲基-D-赤藓糖醇-4-磷酸(MEP)开始的一系列酶促步骤形成关键异构体DMAPP和IPP。对开发针对诸如疟疾和肺结核的传染病的药物而言,MEP途径的酶具有极大吸引力,因为该途径发生在致病原核生物中,但在人类代谢途径中不存在。

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甲羟途径代谢产物

 

产品编号 名称   生物化学/生理学行为
A2056 乙酰辅酶A钠盐 ≥93% (HPLC) 乙酰辅酶A是酶促乙酰转移反应中酰基的主要辅因子和载体。它由线粒体中丙酮酸的氧化脱羧、长链脂肪酸的氧化或某些氨基酸的氧化降解而形成。乙酰辅酶A是柠檬酸循环的起始化合物(Kreb氏循环)。它也是脂质生物合成的关键前体,是所有脂肪酸碳的来源。 乙酰辅酶A正调节活性丙酮酸羧化酶。它是神经递质乙酰胆碱的前体。在组蛋白和非组蛋白的翻译后乙酰化反应中,组蛋白乙酰化酶(HAT)使用乙酰辅酶A作为乙酰基的供体。
A2181 乙酰辅酶A三锂盐 ~95% (HPLC) 乙酰辅酶A是酶促乙酰转移反应中酰基的主要辅因子和载体。它由线粒体中丙酮酸的氧化脱羧、长链脂肪酸的氧化或某些氨基酸的氧化降解而形成。乙酰辅酶A是柠檬酸循环的起始化合物(Kreb氏循环)。它也是脂质生物合成的关键前体,是所有脂肪酸碳的来源。 乙酰辅酶A正调节活性丙酮酸羧化酶。它是神经递质乙酰胆碱的前体。在组蛋白和非组蛋白的翻译后乙酰化反应中,组蛋白乙酰化酶(HAT)使用乙酰辅酶A作为乙酰基的供体。
658650 乙酰基-1,2-13C2辅酶A锂盐 99 atom % 13C, 95% (CP)  
54747 γ,γ-二甲基烯丙基磷酸铵盐 ≥93.0% (TLC)  
69579 γ,γ-二甲基烯丙基焦磷酸铵盐 ≥93.0% (TLC) 萜烯生物合成的中间体
D4287 γ,γ-二甲基烯丙基焦磷酸三铵盐 1 mg/mL in methanol (:aqueous 10 mM NH4OH (7:3)), ≥90% (TLC) 萜烯生物合成的中间体
H6132 DL-3-羟基-3-甲基 - 戊二酰基辅酶A钠盐 ≥90% (HPLC) 萜类、胆固醇和酮体生物合成的关键中间体
18629 异戊烯基磷酸二锂盐 ≥95.0% (TLC  
I0503 异戊烯焦磷酸三铵盐溶液 1mg / mL甲醇:10mM NH4OH水溶液(7:3) 萜烯生物合成的中间体
00297 异戊烯焦磷酸三锂盐 ≥95.0% (TLC) 萜烯生物合成的中间体
41288 (R)-甲羟戊酸钠盐 ≥96.0% (qNMR)  
50838 (R)-甲羟戊酸锂盐 ≥93.0% (qNMR)  
79849 (±)-五磷酸三锂盐水合物 95% (TLC) 甲羟戊酸途径的代谢产物,其在甾醇、多萜醇、血红素和泛醌的生物合成中起关键作用。在肿瘤学、自身免疫性疾病、动脉粥样硬化和阿尔茨海默病以及遗传性甲羟戊酸激酶缺陷的研究中感兴趣。
94259 (±)--甲氧基酸5焦磷酸四氢盐 ≥80% (qNMR)  
77631 (R)-甲氧基酸5焦磷酸四氢盐 ≥90% (qNMR)  
68519 (R)-(-)-甲羟戊酸内酯 ≥90.0% (GC) 经典对映体纯代谢物,在生物合成途径中产生甾醇,萜烯,类胡萝卜素和其他天然产物。
M4667 (±)-甲羟戊酸内酯 ~97% (滴定法)  
492469 甲羟戊酸内酯-1-13C 99 atom % 13C, 98% (CP)  
486604 甲羟戊酸内酯-2-13C 99 atom % 13C, 98% (CP)  
591270 甲羟戊酸内酯甲基-13C1 99 atom % 13C  

 

非甲羟戊酸途径代谢产物

 

产品编号 名称   生物化学/生理学行为
14764 1-脱氧-D-木酮糖 ≥80% (TLC)  
13368 1-脱氧-D-木酮糖-5磷酸钠盐 ≥99.0% (TLC) 通常在原核生物中发现的非甲羟戊酸途径的代谢物,作为类异戊二烯的前体以及非类异戊二烯如维生素。由于这种途径不存在于人体内,因此在寻找感染性疾病的治疗方案时,可应用于细菌特异性药物的开发研究。
G5251 DL-甘油醛3磷酸盐溶液 水中浓度为45-55 mg/mL  
18629 异戊烯基磷酸二锂盐 ≥95.0% (TLC)  
I0503 异戊烯焦磷酸三铵盐溶液 1mg / mL甲醇:10mM NH4OH水溶液(7:3),≥95%(TLC) 萜烯生物合成的中间体.
00297 异戊烯焦磷酸三铊盐 ≥95.0% (TLC)  
41707 2- C -甲基- D -赤藓糖醇 ≥90% (GC)  
52131 2- C -甲基- D -赤藓糖醇4磷酸锂盐 ≥98%  
107360 丙酮酸 98%  
P2256 丙酮酸钠 ReagentPlus® ≥99%  
490725 丙酮酸钠-2-13C 99 atom % 13C  
490717 丙酮酸钠-13C3 99 atom % 13C  

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