后期官能化

Starters & EssentialsFunctionalizationPurification Analysis

官能化
 

甲基和乙基等不含氟的小烷基的后期官能化仍然是未解决的难题。随着“神奇的甲基效应”等现象在先导物优化中越来越被了解和利用,可有效引入这些官能化和化学选择性的方法就一直受到大家的广泛关注。最终,光催化方法实现了这一点:将甲基、乙基和环丙基官能团直接结合到复杂的生物活性小分子上。

 

产品

后期烷基化

货号 描述
L511765 [Ir{dF(CF3)ppy}2(dtbpy)]PF6
388076 叔丁基过乙酸酯溶液,50 wt. %,溶于无味矿物油

可见光光催化剂

货号 描述
793221 9-均三甲苯基-10-苯基吖啶鎓四氟硼酸盐
793876 9-均三甲苯基-2,7-二甲基-10-苯基吖啶鎓四氟硼酸盐
794171 9-三甲苯基-10-甲基吖啶鎓四氟硼酸盐
804215 [Ir{dFCF3ppy}2(bpy)]PF6
ALDKIT001 Aldrich®微光化学反应器,蓝色LED灯
90819 双(2,2’-联吡啶)-(5-氨基邻菲罗啉)钌双(六氟磷酸)
658383 二氯四(2-(2-吡啶基)苯基)二铱 (III)
343714 二氯三(1,10-菲咯啉)钌(II) 水合物
224758 Tris(2,2′-联吡啶基)二氯化钌(II)六水合物
688096 Tris[2-苯基吡啶-C2,N]铱(III)

 

文献及资源
 

Tech Spotlight: Photocatalysis
Read our Technology Spotlight on Photocatalysis to see how photocatalysis is being applied to address the latest problems in synthetic chemistry.
 
 
Aldrich Professor Portals
The Sigma-Aldrich Professor Portals display the latest developments (and commercialized products) stemming from our pipeline of academic collaborators. This includes innovation in photocatalysis by Profs. Molander, Yoon and Stephenson.

Baran Diversinates™可实现杂芳香C-H键的后期官能化,无需化学处理或预官能化。由于操作简单(反应对空气或水分不敏感),这套试剂可以为简单的杂环化合物和复杂的生物活性小分子赋予各种新功能。事实上,越来越多的Baran Diversinates™可在先导化合物中引入药物相关的生物电子等排体和新的生物偶联交联剂。


产品

可进行多元化/生物偶联的药物开发化合物

烷基Diversinates

货号 描述

792446

1,1-二氟-4-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)丁烷-1-亚磺酸钠

809063

1-苯氧基-甲烷亚磺酸钠

809098

2-萘甲烷亚磺酸钠

809101

4-甲基-苯甲烷亚磺酸钠

ALD00432

丙烷-1-亚磺酸钠

ALD00438

(4-甲氧基苯基)甲烷亚磺酸钠

ALD00440

异丙基亚磺酸钠

ALD00456

N-苄氧基羰基-4-哌啶亚磺酸钠

ALD00460

2-(4-溴苯基)-1,1-二氟乙烷亚磺酸钠

ALD00466

(2,4-二氯苯基)甲烷亚磺酸钠

ALD00476

(4-溴苯基)甲烷亚磺酸钠

ALD00484

7-氯-1,1-二氟庚烷-1-亚磺酸钠含有≤15%的7-(乙硫基)-1,1-二氟庚烷-1-亚磺酸钠

ALD00288 叔丁基亚磺酸钠
ALD00290 2,2-二甲基丙基亚磺酸钠
ALD00294 乙基亚磺酸钠
790796 苄基亚磺酸锌
792187 双[(苯基磺酰基)甲烷亚磺酸]锌
790788 锌氯乙烷亚磺酸锌
791105 氯甲烷亚磺酸锌
745480 异丙基亚磺酸锌
791040 正丙基亚磺酸锌

 

杂环砌块

环状Diversinates

货号 描述
ALD00434 环己烷亚磺酸钠
ALD00436 苯基甲烷亚磺酸钠
ALD00296 金刚烷基亚磺酸钠
ALD00254 4-N-Boc-哌啶基亚磺酸钠
ALD00234 四氢呋喃亚磺酸钠
ALD00232 四氢吡喃亚磺酸钠

 

氟化 Cyclic Diversinates

货号 描述
ALD00230 4,4-二氟环己烷亚磺酸钠
790184 1-(三氟甲基)环丙烷亚磺酸钠

 

生物偶联 Diversinates

货号 描述
746118 二氟庚基叠氮基亚磺酸钠
792446 1,1-二氟-4-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)丁烷-1-亚磺酸钠

 

氟化烷基 Diversinates

货号 描述
745405 1,1-二氟乙烷亚磺酸钠
ALD00238 三氟丙基亚磺酸钠
767840 二氟甲烷亚磺酸锌
745499 三氟乙烷亚磺酸锌
771406 三氟甲烷亚磺酸锌

文献及资源
 

Sharpless Sulfonyl Fluorides可以将砌块类型部分快速纳入至先导化合物中。如同它的Alkyne-Azide前体一样,“Click II”反应快速且定量,磺酰氟基团可与先导化合物上的亲核试剂反应,同时对氧化、还原、热分解和其他反应条件保持惰性。

ESF – 让你的先导化合物可打开

双峰ESF试剂可以实现先导化合物的侧官能化。事实上,ESF作为一种Michael受体,将先导物中的氮、氧和碳亲核试剂共价连接到磺酰氟基团上,为进一步的官能化和多样化做好准备。

 

产品

磺酰氟官能化试剂

货号 描述
ALD00172 1,3-苯二磺酰氟
ALD00190 2-氰基苯磺酰氟
ALD00204 2-氯-5-氟磺酰基-4-氟苯甲酸
ALD00214 3-氰基苯磺酰氟
ALD00060 2,5-二氯苯磺酰氟
ALD00062 2,5-二氟苯磺酰氟
ALD00087 6-溴喹啉-N-氧化物
ALD00128 4-氯苯磺酰氟
ALD00138 3,4-二氯苯磺酰氟
ALD00142 乙磺酰氟
ALD00158 5-氯-2-噻吩磺酰氟

磺酰氟官能化试剂

货号 描述
ALD00176 4-(乙酰氨基)苯磺酰氟
ALD00196 2,4,6-三氯苯磺酰氟
ALD00220 2,3,4-三氟苯磺酰氟
ALD00224 4-溴-2-氟苯磺酰氟
ALD00044 2-苯乙烯磺酰氟
ALD00058  5-溴-2-甲氧基苯磺酰氟
ALD00064 2,5-二甲氧基苯磺酰氟
ALD00052 4-氯-3-硝基苯磺酰氟
ALD00056 2-萘磺酰氟
ALD00126 [1,1'-联苯] -4-磺酰氟
ALD00192 2-氯苯磺酰氟

文献及资源
 

Professor Portal - Barry Sharpless
Learn more about the Sharpless Lab - bridging the gap from innovative research to commercially available synthetic tools.
 
Drug Discovery Workflow

Sigma-Aldrich's comprehensive offer in Drug Discovery, from Target ID & Validation, Lead Discovery & Optimization, through Pre-Clinical into commercial manufacture.

氟的掺入可以积极影响生物活性小分子的代谢、传递和活性。由于这些原因,氟存在于超过25%的FDA批准的药物中,尽管其在天然小分子的存在几乎可以忽略不计。 药物化学家可以使用两种氟掺入途径:在从头合成中使用氟化结构单元或生物活性分子的直接后期官能化。影响后者的解决方案如下。

产品

有Baran Diversinates的氟

Baran Diversinates可将包含氟烷基官能团简易的引入至简单的杂环砌块(早期)和复杂的杂环小分子(晚期),并具有显著的选择性。
 

货号 描述
771406 三氟甲烷亚磺酸锌
767840 二氟甲烷亚磺酸锌
745499 三氟乙烷亚磺酸锌
745405 1,1-二氟乙烷亚磺酸钠
ALD00238 三氟丙基亚磺酸钠
790184 1-(三氟甲基)环丙烷亚磺酸钠
ALD00230 4,4-二氟环己烷亚磺酸钠
746118 二氟庚基叠氮基亚磺酸钠
792446 1,1-二氟-4-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)丁烷-1-亚磺酸钠

 

经典亲核氟化试剂

货号 描述
235253 (二乙氨基)三氟化硫
774642 (二乙基氨基)三氟化硫溶液
494119 Deoxo-Fluor®
94327 Deoxo-Fluor® 溶液
94324 Deoxo-Fluor® 溶液
734039 4-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫
719447 XtalFluor-M®
719439 XtalFluor-E®

 

PhenoFluor: 前所未有的脱氧氟化

PhenoFluor会影响酚和仲醇与氟的原位取代(脱氧氟化),在DAST和XtalFluor等其他试剂效率较低的情况下有效反应。

货号 描述
SFL00001 PhenoFluor™

 

经典亲电氟化试剂

货号 描述
439479 Selectfluor® fluorinating reagent
323659 1-Fluoropyridinium triflate
738123 2,6-Dichloro-1-fluoropyridinium triflate
392715 N-Fluorobenzenesulfonimide

可氟化的药物开发化合物



氟化砌块


Fluorination
Visit the Sigma-Aldrich Fluorination Reagents page.





Download Fluorination Guide
Download our useful guide containing classic methods for the introduction of fluorine, difluoromethyl and trifluoromethyl functionality. A look at fluorinated building blocks is also provided.

Sigma-Aldrich可提供用于优化的先导化合物细胞递送的生物偶联试剂,包括用于偶联靶向生物分子的交联剂和用于增强药代动力学的PEG化试剂。我们的交联剂和PEG化试剂含有不同的官能团选择,如胺、马来酰亚胺和叠氮化物。

产品

推荐交联剂

货号 描述
38263 21-(Boc-氨基)-4,7,10,13,16,19-六氧杂十九烷酸
80424 二(N-琥珀酰亚胺基)戊二酸酯
M6035 4-(N-马来酰亚胺甲基)环己烷-1-羧酸3-磺基-N-羟基琥珀酰亚胺酯钠盐
711632 N-Boc-亚氨基二丙酸
14766 2- [2-(Boc-氨基)乙氧基]乙氧基乙酸(二环己基铵)盐
89761 N-Boc-2,2'-(亚乙二氧基)二乙胺
A0638 己二酸二酰肼
764167 炔-PEG5酸
764248 2-乙酰基-3-氯噻吩

肽化学

抗体


推荐生物正交试剂

货号 描述
764493 5-[4-(1,2,4,5-四嗪-3-基)苄基氨基] -5-氧代戊酸
764523 (E)-环辛-4-烯基2,5-二氧代-1-吡咯烷基碳酸酯
678937 Tris[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺
670359 乙酰硫甲基-二苯基膦硼烷络合物
762040 二苯并环辛炔-磺基-N-羟基琥珀酰亚胺酯
765953 1,11-二叠氮基-3,6,9-三氧杂十一烷

 

推荐PEG化试剂

货号 描述
712558 甲氧基聚乙二醇马来酰亚胺
41214 O-[(N-琥珀酰亚胺基)琥珀酰氨基乙基]-O'-甲基聚乙二醇2'000
743127 O-(2-巯基乙基)-O'-甲基聚乙二醇
726249 O-(2-叠氮乙基)十九乙二醇
07964 甲氧基聚乙二醇胺
41964 O-[2-(6-氧代丙基氨基)乙基] -O'-甲基聚乙二醇5'000
689777 O-[N-(3-马来酰亚胺丙酰基)氨基乙基]-O'-[3-(N-琥珀酰亚胺基氧基)-3-氧代丙基]二十七烷二醇
671592 O-(2-氨基乙基)-O'-(2-羧乙基)聚乙二醇5,000盐酸
712523 O-(3-羧丙基)-O'-[2-(3-巯基丙酰氨基)乙基] -聚乙二醇

文献及资源
 

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