环糊精

来源: Vicki CaligurBioFiles 2008, 3.3, 32.

很多重要的代谢化合物,例如脂溶性维生素和激素,在水溶液中的溶解度很低。很多技术被用于提高这些化合物在组织培养物、细胞培养物或其他水基应用中的溶解度。一种常用的方法是使用环糊精作为“载体”分子促进这些化合物的溶解。

很多重要的代谢化合物

β-环糊精, α-环糊精和γ-环糊精的结构示意图。环糊精是(分别地)由7、6或8个吡喃葡萄糖单元组成的环状低聚糖。

天然环糊精的溶解性非常差,这起初妨碍了环糊精成为有效的络合剂。在20世纪60年代后期,人们发现在2-、3-和6-羟基位点进行化学取代可以极大提高环糊精的溶解性。化学取代的程度和用于取代的基团的性质决定了环糊精最终在水相介质中的最大浓度。大多数化学改性的环糊精可以在水中达到50%(w/v)的浓度。

空腔的大小是选择哪种环糊精用于络合的主要决定因素。是否“适合”决定了环糊精加入后能否起到良好的作用。α-环糊精空腔较小,很多分子它都无法容纳。γ-环糊精的空腔远大于很多需加入的分子,并且其中的环糊精疏水电荷不能有效地相互作用以促进络合。β-环糊精的空腔直径对于激素、维生素以及其他经常用于组织和细胞培养的化合物来说大小最合适。因此,β-环糊精最常用作络合剂。

疏水分子通过置换水加入到环糊精的空腔上。水对分子的排斥有助于反应进行。这可以将目标分子有效的包合在环糊精中,提高分子的水溶性。当水溶性络合物被更大体积的水溶剂稀释时,该过程逆转,从而将目标分子释放到溶液中。

Sigma的水溶性络合物产品系列包括环糊精以及包合了常用于组织和细胞培养的生化药剂的环糊精络合物。
 

 环糊精

 

产品名称 分子式 摩尔量 含量 (%) 应用 溶解度 货号
α-环糊精 C36H60O30 972.84 ≥98 - H2O 50 mg/mL C4642
α-环糊精 C36H60O30 972.84 ≥98 经细胞培养测试 H2O 50 mg/mL C4680
β-环糊精 C42H70O35 1134.98 ≥98 - 1 M NH4OH 50 mg/mL C4767
β-环糊精 C42H70O35 1134.98 ≥98 经细胞培养测试 1 M NaOH 50 mg/mL C4805
γ-环糊精 C48H80O40 1297.12 ≥99 - 1 M NH4OH 50 mg/mL C4892
γ-环糊精 C48H80O40 1297.12 ≥98 经细胞培养测试 1 M NaOH 25 mg/mL,清澈或可能会有轻微浑浊 C4930
(2-羟丙基)-β-环糊精 - - - - H2O 45 % (w/v) H107
(2-羟丙基)-β-环糊精
标记范围4-10(NMR测定)
- - - 经细胞培养测试 H2O 100 mg/mL C0926
(2-羟丙基)-β-环糊精H2O中45 % (w/v) (C6H9O5)7· (C3H7O)4.5 1393.82 - - - H5784
(2-羟丙基)-γ-环糊精 - - - - H2O 450 mg/mL H125
甲基-β-环糊精
标记范围1.5-2.1 甲基/mol
- - - 经细胞培养测试 H2O 50 mg/mL C4555


材料