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Professor Bruce Lipshutz David Nicewicz教授

Nicewicz实验室专注于发现基于高反应活性阳离子自由基类物质的新型强大反应方法。具体转化包括:胺、醇、羧酸、酰胺和无机酸在烯烃上的反马氏选择性加成。其中的关键活性中间体——烯烃阳离子自由基是由光激发吖啶盐通过单电子氧化生成的,该方法由Shunichi Fukuzumi首次开发得到。已经开发得到了一系列吖啶鎓催化剂,此类催化剂在空气和湿气中都保持稳定,具有比Ru-和Ir-多吡啶基对应物更高的氧化能力(> + 2.0V vs. SCE)。吖啶鎓盐的激发可以容易地采用450nm LED泛光灯成批进行,也可以在流动态下进行。其与硫醇或二硫化物助催化剂一起,可以完成苯乙烯、三取代脂族烯烃和烯酰胺的反马氏酸加成。如果烯丙醇或α,β-不饱和羧酸与烯烃结合,则可以通过极性基团交叉环加成分别得到高度取代的四氢呋喃和丁内酯产物。 Nicewicz实验室正在不断开发基于通用吖啶鎓催化剂平台的新转化反应,目标是简化操作。

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Nicewicz实验室最近发表的文章:

Tien M Nguyen, David A Nicewicz
美国化学学会会刊(Journal of the American Chemical Society) 2013-07-03
在这里,我们报道了一种不含金属的不饱和胺直接反马氏加成加氢方法。在易于合成的9-均三甲苯基-10-甲基吖啶鎓四氟硼酸盐和作为氢原子供体的苯硫酚(催化量)的存在下,用可见光照射胺底物...阅读全文
Dale J Wilger, Jean-Marc M Grandjean, Taylor R Lammert, David A Nicewicz
自然·化学(Nature Chemistry) 2014-08-01
强布朗斯特酸与烯烃的直接反马氏加成在合成化学中仍然是一个未解决的问题。在这里,我们报道了一种高效有机光还原氧化催化剂体系,来完成HCl、HF、磷酸和磺酸与烯烃的加成,具有全区域选择性。这些转化....阅读全文
Andrew J Perkowski, David A Nicewicz
美国化学学会会刊(Journal of the American Chemical Society) 2013-07-17
本文报道了羧酸与烯烃的直接催化反马氏加成反应。该催化剂体系由Fukuzumi吖啶鎓光氧化剂(1)和亚化学计量氢原子供体组成。可以氧化的烯烃包括苯乙烯、三取代脂肪族烯烃和烯酰胺,可以用来...阅读全文