基于PCBM的n型半导体

富勒烯(C60)材料的独特化学和物理学不断刺激着应用和基础科学取得进步。富勒烯作为优异的电子受体而闻名,可以通过化学改性来提高其在有机溶剂中的溶解度。此类可溶性富勒烯衍生物属于已知的最好n型有机半导体1。此外,通过将富勒烯与供电子体或光敏大分子通过共价连接而形成的分子异质结显示了其作为固有p / n型半导体的潜力,甚至有希望成为生物光合作用的人造模拟物。2 为帮助我们的客户在有机电子领域实现研究突破,Sigma-Aldrich®很高兴能为您提供一系列高质量的功能化富勒烯产品。

甲烷富勒烯苯基-C61 -丁酸-甲酯([60] PCBM)是一种有效的溶液可加工型n型有机半导体。其可以与p型共轭聚合物混合制成光伏(PV)电池3,4,以及薄膜有机场效应晶体管(OFETs)5,在光电探测器领域也显现出了一定的潜力。6与MDMO-PPV,MEH-PPV和P3HT一类优异的p型半导体一样,[60] PCBM可溶于以下有机溶剂(表1)。这简化了杂化PV电池和OFET中混合物制备和溶液处理的工艺。 PCBM表现出的高亲和力是由p型聚合物以及偏置薄膜OFETs中的金属电极所进行的高效光致电子转移所决定的。7据报道,对于[60] PCBM制得的本体异质结PV电池而言,功率转换效率可以高达〜4.4%。8

 

表1:可从Sigma-Aldrich获得的p型和n型有机半导体的传导(LUMO)和价(HOMO)带能量4,5

 

有机半导体 货号 LUMO HOMO 溶于:
MDMO-PPV p型 546461 -2.8eV -5.0eV

氯仿

氯苯

二氯苯

甲苯

MEH-PPV p型 541443
(MW 40 – 70 kDa)

541435
(MW 70 – 100 kDa)

536512
(MW 150 – 250 kDa)
-3.2eV -5.4eV
P3HT p型 445703
(结构等规)
510823
(结构无规)
669067
(电子级)
-3.3eV -5.0eV
PCBM  n型 684430 -3.7eV -6.1eV

 

薄膜有机电子器件的制造过程非常复杂,分子结构的轻微变化会对膜形态和电荷输送产生深远的影响。为了帮助您优化器件的性能,Sigma-Aldrich很高兴能够为您提供一个PCBM库,其中包括基于更高富勒烯(C70和C84)的[60] PCBM类似物,以及通过化学改变添加元素得到的PCBM类似物,它们的溶解度和电子性质都有所改变。库成员在不同器件中显示出优势,并有助于您在研究中进行探索和实验。我们还可以提供不同纯度级别的[60] PCBM,可用于器件放大、研究和探索性工作。下面的表2表3提供了应用、属性和产品信息,以帮助您为您的应用选择PCBM。


表2:Sigma-Aldrich PCBM库

 

产品编号 产品名称 结构 应用 加入购物车
684430

苯基-C61 -丁酸-甲酯,[60] PCBM),

99%(放大级)

最著名的PCBM化合物。有效的n型半导体,可溶于有机溶剂。用于太阳能电池(OPV),薄膜晶体管(OFET)和光探测器6,10-11
684449

苯基-C61 -丁酸-甲酯,[60] PCBM),

99.5%(研究级)


684457

苯基-C61 -丁酸-甲酯,[60] PCBM),

99.9%(用于探索性工作)


684465 苯基-C71 -丁酸-甲酯,[70] PCBM),99% 与[60PCBM相比,[70]PCBM增加了对可见光区域的光的吸收。可以改善OPV中的光捕获,12尤其是与如MDMO-PPV一类的大型带隙供体结合使用时(546461)
685321

苯基-C61 -丁酸-丁酯,PCBB,[60] PCB-C4> 97%

 

高度可溶的PCBM适合在有机溶剂和混合物中用作一般电子受体和清除剂。
684481

苯基-C61 -丁酸-辛酯,PCBO, [60]PCB-C8 , 99%

 

高度可溶的PCBM适合在有机溶剂和混合物中用作一般电子受体和清除剂。
688215 噻吩基- C61-丁酸-甲酯,[60] ThCBM,99% PCBM衍生物经过优化,可与P3HT一类的聚噻吩p型半导体(如(669067))实现最佳混合。15
684503 十五烷基苯基- C61-丁酸-甲酯,d5-PCBM,99%

同位素标记的PCBM适用于薄膜有机器件中薄膜形态/扩散的光谱研究(例如SIMS)。

 

表3:部分PCBM属性*
 

产品 [60]PCBM [70]PCBM [84]PCBM [60]ThCBM
货号 684430
684449
684457
684465 684473 688215
第一还原电位,E1/2 (V) -1.078 -1.089 -0.730 -1.08

• 甲苯

• 对二甲苯

• 氯苯

• 氯仿

• 邻二氯苯(ODCB)

10
5
25
25
30
20
10
40
30
70
  5
5
10
20
20
摩尔消光系数(mol-1 cm-1)
400 nm

650 nm
4,900
<1,000
19,000
2,000
28,000
4,000
 


*摘自Kronholm, D.; Hummelen, J. Material Matters 2007, Vol. 2 No. 3.

 

参考文献

  1. Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; Bedras, J.-L.; Ewbank, P.C.; Mann, K.R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436.
  2. Functionalized Fullerene Materials: Prato, M. ; Martin, N. (Eds.) J. Mater. Chem. 2002, 19, 1931.
  3. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533.
  4. Thompson, B. C.; Kim, Y.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2005, 38, 5359.
  5. Meijer, E. J.; de Leeuw, D. M.; Setayesh, S.; van Veenendaal, E.; Huisman, B.-H.; Blom, P.W.M.; Hummelen, J.C.; Scherf, U.; Klapwijk, T.M. Nat. Mater. 2003, 2, 678.
  6. Rauch, T.; Henseler, D.; Schilinky, P.; Waldauf, C.; Hauch, J.; Brabec, C. Proc. of the 4th IEEE Conf. on Nanotechnology 2004, 632.
  7. Antopoulos, T. D.; Tanase, C.; Setayesh, S.; Meijer, E.J.; Hummelen, J.C.; Blom, P.W.M.; de Leeuw, D.M. Adv. Mater. 2004, 16, 2174.
  8. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864.
  9. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sacriciftci, N. Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
  10. Rauch, T.; Henseler, D.; Schilinky, P.; Waldauf, C.; Hauch, J.; Brabec, C. Proc. of the 4th IEEE Conf. on Nanotechnology 2004, 632.
  11. Anthopoulous, T.; de Leeuw, D.; Cantatore, E.; van’t Hof, P.; Alma, J.; Hummelen, J.C. J. Appl. Phys. 2005, 98, 503.
  12. Wienk, M.; Kroon, J.; Verhees, W.; Knol, J.; Hummelen, J.; van Hal, P.; Janssen, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3371.
  13. Anthopoulous, T.; Kooistra, F.; Wondergem, H.; Kronholm, D.; Hummelen, J.; de Leeuw, D. Adv. Mater. 2006, 18, 1679.
  14. Zheng, L.; Zhou, Q.; Deng, X.; Yuan, M.; Yu, G.; Cao, Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11921.
  15. Popescu, M.P.; van’t Hof, P.; Sieval, A.B.; Jonkman, H.T.; Hummelen, J.C. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 213507.