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有機合成化学

PhenoFluor / PhenoFluor MIX:使いやすくなった脱酸素的フッ素化剤

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2011年にRitterらにより報告された「PhenoFluor™」は、フェノール類から一段階でフッ化アリールが得られる新規フッ素化剤です。官能基許容性が高く、事前の活性化を必要とせず、位置選択的に合成終盤でのフッ素化を実現する優れた試薬ですが、加水分解しやすく取扱いにくいのが欠点でした。

2014年、Ritterらは、PhenoFluorを改良し、空気中で保存可能な「PhenoFluor™ MIX(797537)」を開発しました。また、Aldrichでは、ready-to-useのフッ素化剤として従来のPhenoFluorのトルエン溶液(795291)を新発売しました。これらはいずれも、グローブボックスが不要で簡便に使えます。

phenofluor構造式phenofluor MIX構造式

一般的な反応条件

phenofluorの反応条件

PhenoFluorは熱に安定な脱酸素的フッ素化剤であり、フェノールから一段階でipso-位置換により高収率でフッ化アリールを与えます。反応は位置選択性が高く、アミン、アルデヒド、ヘテロ環などの様々な官能基に対して幅広く適用できます。また、最近、合成の終盤においてもフッ素化可能であることが報告されています。現在、ready-to-useの0.1Mトルエン溶液として販売しています。

PhenoFluor Mixは、N,N’-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)chloroimidazolium chlorideとCsFの1:2混合物(重量比)で、反応は禁水条件で実施しますが、試薬は空気中でも数か月間は安定な固体です。天然物や医薬品候補物質の合成終盤での位置選択的なフッ素化が可能です。

適用例

phenofluorの反応例

製品番号 構造式 製品名
795291 PhenoFluor solution, 0.1M in toluene
797537 PhenoFluor Mix
フッ素化剤については左記のページもご参考ください。

Ritter研究室で開発され、Aldrichが供給している試薬の一覧は、Professor Productページをご覧ください。

PhenoFluor is a trademark of SciFluor Life Sciences, LLC. Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

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