有機合成化学

Pym-DATB: 高性能アミド化触媒

カルボン酸とアミンの縮合は、アミド化合物を得る最も一般的な反応です。アミド形成反応は非常に高頻度に実施されることから、試薬の使用や前処理の必要のないアミド化触媒の開発が長年望まれていました。微生物化学研究所のグループが開発したPym-DATB触媒(製品番号901627)は特徴的なB3NO2ヘテロ環を擁し、基質一般性、官能基許容性の高いアミド化反応を実現します。

製品番号901627

利点

  • 吸湿性のない安定固体
  • 高い官能基許容性(アルコール性/フェノール性–OH; –SH; N-Boc/acetal/tBuエステル/ヘテロ環窒素)
  • 高い基質一般性(α-2置換カルボン酸; 芳香族カルボン酸; 2級アミン; アニリン)

反応例:触媒量 1~5 mol%, PhF または toluene還流(共沸脱水)

一般的使用法

  1. アミンとカルボン酸(1:1, 0.25 mmol)とPym-DATB触媒(5 mol%)をフラスコに添加し、フルオロベンゼン(通常の試薬グレード、5 mL)に溶解させる。
  2. 4Åモレキュラーシーブ(ペレット, 1.5 g)を入れたソックスレー抽出管、冷水還流管を取り付け、8–16時間共沸脱水加熱還流(85 °C)させる。Pym-DATBは完全に溶解していなくてもよい。
  3. 反応溶液を濃縮して残渣にクロロホルム(10 mL)を加えてセライト濾過して触媒を除去し、必要に応じて濾液を処理する(高収率なら濃縮でほぼ純粋、状況によりカラムまたは再結晶精製)。

*溶媒をトルエンにしてDean-Stark装置によるモレキュラーシーブを使用しない反応も可能。

文献

Opie, R.; Noda, H.; Shibasaki, M.; Kumagai, N. Chem. Eur. J. 2019, 25, 4648–4653.

この記事を寄稿していただいた微生物化学研究所 熊谷直哉博士に感謝いたします。

製品情報

Product #

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Description

Molecular Formula

901627 Pym-DATB catalyst C32H20B4N6O3

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