有機合成化学

SnAP試薬

KitAlysis™ ハイスループット スクリーニング キット

はじめに

モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジンなどの含窒素飽和ヘテロ環は、水溶性や生体内での代謝安定性が高いため、医薬品化合物でよく見受けられる構造です。しかし、これらの骨格を含む化合物のうち、市販の試薬として手に入るものは限られています。実験室でこうした化合物を合成する場合、しばしば長い工程と労力を必要とし、誘導体合成は困難を伴います。

SnAP試薬は、6~9員環の含窒素飽和ヘテロ環を簡便に合成できる試薬であり、二環性及びスピロ環化合物にも適用可能です。この試薬は、分子内に一級アミノ基とトリブチルスタニル基を持っており、アルデヒドと銅塩存在下に反応して、含窒素ヘテロ環を与えます。アミノ基がまずアルデヒドと縮合してイミンとなり、銅の作用でラジカル機構にて分子内反応し、ヘテロ環化合物が得られると考えられています。

アルドリッチでは、Bode研究室の協力のもと、多彩なSnAP試薬を提供しています。この試薬により、各種の用途、目的物に必要なヘテロ環化合物が合成できます。

SnAP試薬構造式一覧

特長

Bode グループによって開発されたSnAP試薬は、安定かつ入手容易であり、芳香族・ヘテロ芳香族・脂肪族アルデヒド、グリオキシル酸エステルなど多様なアルデ ヒド類と反応して、飽和ヘテロ環を与えます。信頼性は高く、広い適用範囲を持ちます。SnAP試薬の反応の一般的な実験手順を以下に示します。

SnAP反応式

実験手順

  1.  1当量(0.50 mmol)の、アミノ基を持つトリブチルスズ化合物(SnAP試薬)を、2.5 mlのジクロロメタンに溶解する。
  2.  この溶液に、1当量(0.50 mmol)のアルデヒドと4Åモレキュラーシーブス(約100 mg/mmol)を加える。室温で2時間撹拌の後、薄いセライト層でろ過し、ジクロロメタンで洗浄する。
  3.  得られたろ液を減圧留去し、純粋なイミンを得る。
  4.  これと別に、1当量(0.50mmol)の2,6-ルチジン、2.0 mlのヘキサフルオロイソプロピルアルコール及び、無水トリフルオロメタンスルホン酸銅(II)を室温で1時間混合し、均一な懸濁液としておく。
  5.  この懸濁液に、ステップ3で得たイミンと、8.0 mlのジクロロメタンを一度に加え、室温で12時間撹拌する。
  6.  5 mlの10%アンモニア水を加えて反応を停止し、15分間激しく撹拌する。
  7.  有機層を分離し、水層を3 mlのジクロロメタンで3回抽出する。有機層を合わせ、5 mlの水で3回、10 mlの飽和食塩水で1回洗浄する。硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、ろ過して濃縮する。
  8.  フラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、目的の含窒素ヘテロ環化合物を得る。

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