有機合成化学

Trifluoromethylator : (Phen)Cu-CF3 芳香族トリフルオロメチル化の新規試薬

KitAlysis™ ハイスループット スクリーニング キット

(Phen)Cu-CF3777692、Trifluoromethylator®)は、有機合成において長年の課題であった芳香族化合物のトリフルオロメチル化を解決する試薬です1。フッ素を有する様々なビルディングブロック類が得られます。

トリフルオロメチル化反応

2009年に網井らにより報告された芳香族ヨウ素化合物の触媒的トリフルオロメチル化反応2は、銅触媒によるCF3化として注目され、さらなる基質適用性の拡大が期待されていました。Hartwig らのグループはこの反応で活性種とされていた銅錯体(Phen)Cu-CF3を別途合成し検討した結果、種々の芳香族ヨウ素化合物のトリフルオロメチル化反応に有用な試薬であることを見出しました。

(Phen)Cu-CF3777692)は、熱的に安定かつ取扱いの容易な試薬で、芳香族ヨウ素化物のトリフルオロメチル化に有用です。立体障害の大きなヨードアレーン、電子豊富 / 電子不足いずれのヨードアレーンに対しても、穏やかな条件下、高収率でトリフルオロメチル化物が得られます。アルデヒド、ニトロアレーン、ケトン、エステルなどの電子吸引性基を有する基質とも反応し、適用範囲の広いトリフルオロメチル化試薬です。

利用例

Trifluoromethylatorの反応例

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Reference:

  1. Morimoto, H.; Tsubogo, T.; Litvinas, N. D.; Hartwig, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3793-3798.
  2. Oishi, M.; Kondo, H.; Amii, H. Chem. Commun. 2009, 1909-1911.

* Trifluoromethylator is a registered trademark of Catylix, Inc.

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