コクラン分子模型

Chem-Tutor コクラン分子模型セット:チュートリアル

はじめに

Chem-Tutor™ は、有機化学を学ぶ学生が分子構造や立体化学を理解するのに役立つよう、ノースカロライナ州立大学のサミュエルG.レヴァイン教授により製作された分子模型セットです。米国でポピュラーな学生用教材です。

色分けされた原子には、各結合状態の結合角度に対応した「手」が出ています(表1)。これらの原子の「手」を3.5 cmの結合パーツでつないで分子模型を組んでいきます。通常、グレーの結合パーツは単結合に、柔軟性のある白い結合パーツは環状分子や二重結合/三重結合にお使いください。このChem-Tutor分子模型セットは、Cochranes社の分子模型Orbitサイズ(3 cm=100 pm=1 Å)のパーツを使用しています。

その他の原子や結合パーツを多数揃えており、別途ご購入いただけます。詳細は「コクラン(Cochranes)分子模型」ページをご覧ください。

Chem-Tutor分子模型セット外観

製品番号:ALD1000-1EA

 

設問 ~分子模型を使って考えてみましょう!

  1. ジクロロシクロブタンの異性体のうち、アキラルな分子を分子模型で作り、それぞれの立体化学がわかるように構造式を描いてみましょう。
  2. 下記2つの物質(化合物AB)をそれぞれの構造式を描いたラベルを貼って別のビンにいれておきました。しかし、両方ともラベルが剥がれて、どちらがどちらだかわからなくなってしまいました。旋光度を測定したところ、一方は光学活性な液体で、もう一方は光学不活性でした。さて化合物ABはどちらの構造式に対応しますか。

    化合物AとBの構造式

  3. ブロモケトン1をナトリウムメトキシド/メタノール溶液で処理すると、中性の物質2(C9H14O2)が得られます。化合物2の構造を推定してください。

    ブロモケトン構造式

  4. 設問2の物質ABについて、さらに対応するフィッシャーの投影式と不斉炭素の絶対配置をそれぞれ示してください。
  5. ステロイド骨格の亜硝酸エステル3を光照射すると反応点の近接効果によりニトロソアルコール4がまず得られます。化合物3の分子模型を用いて、亜硝酸エステルONO基がC-10位の核間メチル基(angular methyl)に近いことを実際に確認しましょう。

    化合物3から4への変換

  6. ケトン5の最も安定な立体配座の構造式を描いてみましょう。

    ケトン5の構造式

  7. エステル6をアルミナで処理すると異性体7に変換されます。その理由を推測し化合物7の構造を示してください。

    化合物6の構造式

  8. IRスペクトルによると、アミノアルコール8は分子内水素結合を形成し、異性体9は形成しません。その理由を説明してください。

    化合物8と9の構造式

  9. 以下のフィッシャー投影式で表される光学活性なクロロヒドリン1011は、塩基性条件下で一方は光学活性な工ポキシドに、一方は光学不活性なエポキシドに変換されます。理由を説明して下さい。

    化合物10と11のフィッシャー投影式

  10. エポキシド12をKOHと共に加熱するとジオール13になり異性体は生じません。立体化学がわかるように化合物13の構造式を描き、なぜその配座が優位なのか説明して下さい。

    化合物12の構造式

答えは【解答ページ】をご覧ください。

表1 パーツリスト

元素 個数 タイプ 結合角度 形状
水素 12 Univalent
酸素 4 Carbonyl
炭素 4 Acetylenic 180°
酸素 8 Diunivalent 110°
炭素 6 Trigonal 120°
窒素 4
炭素 6 Alkene unit 120°
炭素 24 Tetrahedral 110°
窒素 6
酸素 2
リン 4
硫黄 2
結合 グレー  50 3.5 cm
結合 6

代表的な分子

Alkene trans-2-butene
Alkyne 1-butyne
Alcohol 2-propanol
Aromatic toluene
Aldehyde acetaldehyde
Ketone cyclopentanone
Ester ethyl acetate
Amide acetamide

少し複雑な分子の組み立てにはMinit(2 cm = 1 Å)サイズの「有機・無機セット」(Z119679-1KT)がお勧めです。

(原子数:246、結合数:215)

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