R5010

Resveratrol

≥99% (HPLC)

• Synonym(e): 3,4′,5-Trihydroxy-trans-stilben, 5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)-ethenyl]-1,3-dihydroxybenzol
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₄H₁₂O₃
• CAS-Nummer: 501-36-0
• Molekulargewicht: 228.24
• NACRES: NA.25
• PubChem Substance ID: 24278055
• UNSPSC Code: 12352205
• MDL number: MFCD00133799

Eigenschaften

• biological source: plant root (bushy knotweed)
• Quality Segment: 200
• assay: ≥99% (HPLC)
• form: powder
• solubility: acetone: 50 mg/mL, clear, faintly yellow
• application(s): metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: Oc1ccc(cc1)\C=C\c2cc(O)cc(O)c2
• InChI: 1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+
• InChI key: LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N
• Gene Information: human ... AR(367), CYP1A2(1544), ESR1(2099), SIRT1(23411) ; mouse ... Nos2(18126) ; rat ... Esr1(24890)

Beschreibung

Application

Selektiver Inhibitor von COX−1.

Resveratrol wurde eingesetzt:

• in Einschlussexperimenten
• zur Untersuchung der neuroprotektiven Wirkung auf retinalen neuronalen Zelltod durch diabetes-induzierte Aktivierung von Ca²⁺/Calmodulin-abhängige Proteinkinase II
• als Standard bei der Bewertung des Stilbengehalts in Weinblättern mittels In-vivo-Fluorometrie

Biochem/physiol Actions

Resveratrol ist ein phenolisches Phytoalexin, das in der Traubenschale und anderen Pflanzen vorkommt. Es wirkt intrazellulär als Antioxidans und aktiviert Sirtuin-1 (SIRT1), eine Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid-(NAD⁺)abhängige Histondeacetylase, die an der mitochondrialen Biogenese beteiligt ist und die Aktivität des Peroxisom-Proliferator-aktivierten Rezeptor-g-Co-Aktivators-1a (PGC-1a) und die FOXO- (Forkhead-Box-)Aktivität fördert. Die antidiabetische, neuroprotektive und antiadipogene Wirkung von Resveratrol kann durch SIRT1-Aktivierung herbeigeführt werden. Resveratrol hat eine antivirale Wirkung gegen Herpes simplex virus-1 (HSV1) und HSV2. Es zeigt auch antitumorale und phytoöstrogene biologische Wirkung. Resveratrol ist für die lebensverlängernde Wirkung bei vielen Arten durch Unterstützen verschiedener physiologischer Funktionen bekannt.

Preparation Note

Löslich in Ethanol, DMSO und Aceton. Nur sehr schwer in Wasser löslich (3 mg/100 mL).

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• Flammpunkt (°F): >392.0 °F - closed cup - (External MSDS)
• Flammpunkt (°C): > 200.0 °C - closed cup - (External MSDS)
• PSA (Persönliche Schutzausrüstung): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
• Gefahrencodes: H412
• Sicherheitshinweise: P273 - P501
• Hazard Classifications: Aquatic Chronic 3