A8129

AICAR

• Synonym(e): 5-Aminoimidazol-4-carboxamid-1-β-D-ribofuranosid, Acadesin, N¹-(β-D-Ribofuranosyl)-5-aminoimidazol-4-carboxamid
• Empirische Formel (Hill-System): C₉H₁₄N₄O₅
• CAS-Nummer: 2627-69-2
• Molekulargewicht: 258.23
• EC Number: 220-097-5
• UNSPSC Code: 12352204
• MDL number: MFCD00869751

Eigenschaften

• SMILES string: NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)c1N
• InChI: 1S/C9H14N4O5/c10-7-4(8(11)17)12-2-13(7)9-6(16)5(15)3(1-14)18-9/h2-3,5-6,9,14-16H,1,10H2,(H2,11,17)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
• InChI key: RTRQQBHATOEIAF-UUOKFMHZSA-N

Beschreibung

Biochem/physiol Actions

AICAR ist ein zellpermeabler Aktivator der AMP-aktivierten Proteinkinase (AMPK), ein metabolischer Master-Regulator, der in Fällen einer eingeschränkten Energieverfügbarkeit (hohe zelluläre AMP:ATP-Verhältnisse) aktiviert wird und anabole Prozesse hemmt. Die pharmakologische Aktivierung von AMPK mit AICAR in vivo imitiert körperliche Anstrengung und löst eine insulinunabhängige Glucoseaufnahme durch die Skelettmuskulatur aus.

AICAR ist ein zellpermeabler Aktivator der AMP-aktivierten Proteinkinase (AMPK).