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Merck

F4767

Filipin III from Streptomyces filipinensis

≥85% (HPLC)

Synonyme(s) :

Filimarisin

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C35H58O11
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
654.83
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352202
MDL number:
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Quality Segment

assay

≥85% (HPLC)

form

powder

technique(s)

protein detection: suitable

mp

163-180  °C

solubility

methanol: 9.80-10.20 mg/mL, clear, colorless to yellow

antibiotic activity spectrum

fungi, yeast

mode of action

cell membrane | interferes

storage temp.

−20°C

SMILES string

CCCCCC(O)C1C(O)CC(O)CC(O)CC(O)CC(O)CC(O)CC(O)C(C)=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)C(C)OC1=O

InChI

1S/C35H58O11/c1-4-5-11-16-31(42)34-33(44)22-29(40)20-27(38)18-25(36)17-26(37)19-28(39)21-32(43)23(2)14-12-9-7-6-8-10-13-15-30(41)24(3)46-35(34)45/h6-10,12-15,24-34,36-44H,4-5,11,16-22H2,1-3H3/b7-6+,10-8+,12-9+,15-13+,23-14-

InChI key

IMQSIXYSKPIGPD-BWJOQPJXSA-N

Application

Filipin has been used in a double staining procedure as a probe for the detection of lipoproteins in polyacrylamide gel and immobilized on nitrocellulose membranes.
Filipin has been used in a double staining procedure as a probe for the detection of lipoproteins in polyacrylamide gel and immobilized on nitrocellulose membranes. It is also widely used to localize and quantitate unesterified cholesterol by virtue of a specific fluorescent complex.

Biochem/physiol Actions

Filipin is a polyene macrolide antibiotic and antifungal. The antifungal mechanism of action may be due to altering membrane permeability and associated functions by binding to membrane sterols. Filipin inhibits prion protein (PrP) endocytosis and causes the release of PrP from the plasma membrane.

Other Notes

Filipin III is the major component of 8 isomeric components in filipin.


Pictogrammes

Exclamation mark

Mot-clé

Warning

Codes de danger

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

EPI (équipement de protection individuelle)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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