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Merck

856444

(+)-Griseofulvin

Sinónimos:

(2S)-trans-7-Chloro-2′,4,6-trimethoxy-6′-methylspiro(benzofuran-2[3H],1′-[2]cyclohexene)-3,4′-dione, Griseofulvin

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C17H17ClO6
Número CAS:
Peso molecular:
352.77
UNSPSC Code:
12352103
EC Number:
204-767-4
Beilstein/REAXYS Number:
95226
MDL number:
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SMILES string

COc1cc(OC)c2C(=O)[C@]3(Oc2c1Cl)[C@H](C)CC(=O)C=C3OC

optical activity

[α]17/D +370°, c = 1 in chloroform

mp

218-220 °C (lit.)

Features and Benefits

Antimitotic.

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Nida N Farshori et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 20(6), 1933-1938 (2010-02-23)
The long-chain alkenoic acid hydrazides (1a-d) on reaction with phenylisocyanate and phenylthiocyanate gave their corresponding semicarbazides (2a-d) and thiosemicarbazides (4a-d), which on further refluxing with POCl(3) and Ac(2)O yielded corresponding 1,3,4-oxadiazoles (3a-d) and thiadiazoles (5a-d), respectively. The structure elucidation of
Mads H Rønnest et al.
Journal of medicinal chemistry, 52(10), 3342-3347 (2009-05-01)
Griseofulvin was identified as an inhibitor of centrosomal clustering in a recently developed assay. Centrosomal clustering is an important cellular event that enables bipolar mitosis for cancer cell lines harboring supernumerary centrosomes. We report herein the synthesis and SAR of
Nasser S A M Khalil
European journal of medicinal chemistry, 42(9), 1193-1199 (2007-04-06)
First synthesis of N- and S-alpha-l-arabinopyranosyl[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles is described. Antimicrobial screening of two selected regioisomeric compounds against Aspergillus fumigatus, Penicillium italicum, Syncephalastrum racemosum, Candida albicans, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus subtilis and Escherichia coli are compared.
Hatem A Abdel-Aziz et al.
European journal of medicinal chemistry, 44(12), 4985-4997 (2009-09-29)
The reaction of 2-oxo-N-arylpropanehydrazonoyl chlorides 3a-e with 3-methyl-2-benzofurancarboxylic acid hydrazide (7) furnished N-(aryl)propanehydrazonoyl chlorides 8a-e. X-Ray of 8c revealed the (1Z,2E) configuration of structure 8. Nucleophilic substitution reaction of 8a or 8d with piperidine resulted in the formation of 1-(piperidin-1-yl)-N(2)-arylamidrazones
Paul Klausmeyer et al.
Journal of natural products, 68(8), 1300-1302 (2005-08-30)
Dereplication of the antifungal extracts of Aspergillus flavus indicated that the primary antifungal compound present was the known aspirochlorine (1). Preparative isolation work resulted in the identification of the new compounds tetrathioaspirochlorine (2) and cyclo(D-N-methyl-Leu-L-Trp) (3).

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