Merck

01930

Sigma-Aldrich

Adenosine 5′-monophosphate disodium salt

≥99.0% (HPLC)

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Sinónimos:
5′-AMPdisodium salt,, Adenylic acid disodium salt, 5′-AMP-Na2
Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H12N5Na2O7P
Número de CAS:
Peso molecular:
391.18
Beilstein:
3586732
Número CE:
Número MDL:
eCl@ss:
32160414
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.51

origen biológico

microbial (Candida utilis)
synthetic

Nivel de calidad

Análisis

≥99.0% (HPLC)

formulario

powder

actividad óptica

[α]20/D −43±2°, c = 1% in 0.5 M Na2HPO4 (dry matter)

impurezas

≤26% water

cadena SMILES

[Na+].[Na+].Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](COP([O-])([O-])=O)[C@@H](O)[C@H]3O

InChI

1S/C10H14N5O7P.2Na/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20;;/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20);;/q;2*+1/p-2/t4-,6-,7-,10-;;/m1../s1

Clave InChI

QGXLVXZRPRRCRP-IDIVVRGQSA-L

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A26209A1752A6885
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-

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powder

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powder

biological source

microbial (Candida utilis)

biological source

-

biological source

yeast

biological source

-

optical activity

[α]20/D −43±2°, c = 1% in 0.5 M Na2HPO4 (dry matter)

optical activity

-

optical activity

-

optical activity

-

impurities

≤26% water

impurities

-

impurities

-

impurities

-

Aplicación

Adenosine 5′-monophosphate (5′-AMP) has many uses in nature. 5′-AMP is an activator of a class of protein kinases known as AMP-activated protein kinase (AMPK). It may be used as a substrate by a variety of enzymes such as AMP-thymidine kinase (EC 2.7.1.114), AMP deaminase (EC 3.5.4.6) and 5′-nucleotidase (EC 3.1.3.5).
Adenosine 5′-monophosphate disodium salt has been used:

  • as a dissolved organic phosphorus (DOP) compound to study its rate of hydrolysis in Escherichia coli lysates
  • to induce calcium responses in Fura2-loaded osteoblast (C2-OB)
  • as a nucleotide metabolite in the medium for the isolation, culture, and identification of glioma stem cells (GSCs)

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Xiaoyu Xu et al.
Cell death & disease, 12(3), 277-277 (2021-03-17)
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Nicholas Mikolajewicz et al.
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The skeleton constantly interacts and adapts to the physical world. We have previously reported that physiologically relevant mechanical forces lead to small repairable membrane injuries in bone-forming osteoblasts, resulting in release of ATP and stimulation of purinergic (P2) calcium responses
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5′-AMP-activated protein kinase is inactivated by adrenergic signalling in adult cardiac myocytes.
Tsuchiya Y, Denison FC, et al.
Bioscience Reports, 32(2), 197-213 (2011)

Protocolos

Separation of AMP (adenosine monophosphate); ATP (adenosine triphosphate)

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