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B2292

O⁶-Benzylguanine

Name: O<SUP>6</SUP>-Benzylguanine
Brand: SIGMA
Price: 92.4 EUR

≥98% (TLC), solid, O⁶-alkylguanine DNA alkyltransferase inhiitor

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Talla/SKU	Disponibilidad	Precio
50 mg	Póngase en contacto con nuestro Servicio de Atención al Cliente para disponibilidad	92,40 €

Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):

C₁₂H₁₁N₅O

Número CAS:

19916-73-5

Peso molecular:

241.25

UNSPSC Code:

12352200

PubChem Substance ID:

24278259

NACRES:

NA.77

MDL number:

MFCD00269931

Assay:

≥98% (TLC)

Form:

solid

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Propiedades

Nombre del producto

O⁶-Benzylguanine, ≥98% (TLC), solid

Quality Segment

200

assay

≥98% (TLC)

form

solid

solubility

methanol: 20 mg/mL

storage temp.

room temp

SMILES string

Nc1nc(OCc2ccccc2)c3nc[nH]c3n1

InChI

1S/C12H11N5O/c13-12-16-10-9(14-7-15-10)11(17-12)18-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,7H,6H2,(H3,13,14,15,16,17)

InChI key

KRWMERLEINMZFT-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... MGMT(4255)

Descripción

Application

O⁶-Benzylguanine has been used:

as an inhibitor of methylguanine methyltransferase (MGMT) in glioblastoma stem cell
as a O6-alkylguanine-alkyltransferase (AGT) enzyme inhibitor in embryonic stem cells prior to N-ethyl-N-nitrosourea(ENU) treatment
as an inhibitor of AGT in growth inhibition assays of HL-60 human promyelocytic leukemia cells

Biochem/physiol Actions

O⁶-Benzylguanine (O6BG) inhibits methylguanine methyltransferase (MGMT) by blocking the active site through benzyl group transfer. The use of O6BG with bis-chloroethylnitrosourea (BCNU) or carmustine is effective in treating solid tumors including lymphomas, melanomas and sarcoma.

O(6)-benzylguanine is an antineoplastic agent that binds the DNA repair enzyme O(6)-alkylguanine DNA alkyltransferase (AGT), resulting in inhibition of AGT-mediated DNA repair. It is widely used in various DNA repair mechanism studies and potentiates the effects of other chemotherapeutic agents that damage DNA.

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Este artículo	I7160	I9910	O0391
Sigma-Aldrich B2292 O⁶-Benzylguanine	Sigma-Aldrich I7160 IMS2186	Sigma-Aldrich I9910 Ibutilide hemifumarate salt	Sigma-Aldrich O0391 Olopatadine hydrochloride
description ≥98% (TLC), solid	description ≥98% (HPLC), solid	description ≥98% (HPLC)	description ≥98% (HPLC)
form solid	form solid	form solid	form solid
assay ≥98% (TLC)	assay ≥98% (HPLC)	assay ≥98% (HPLC)	assay ≥98% (HPLC)
Quality Level 200	Quality Level 100	Quality Level 100	Quality Level 100
storage temp. room temp	storage temp. room temp	storage temp. room temp	storage temp. room temp
solubility methanol: 20 mg/mL	solubility DMSO: >20 mg/mL	solubility H₂O: >20 mg/mL	solubility H₂O: ≥20 mg/mL
Gene Information human ... MGMT(4255)	Gene Information -	Gene Information human ... KCNH2(3757)	Gene Information human ... HRH1(3269)

pictograms

GHS07

signalword

Warning

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

hcodes

H302

pcodes

P264 - P270 - P301 + P312 - P501

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

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