8.52287

Fmoc-p-Bz-Phe-OH

Fmoc-L-p-benzoylphenylalanine Novabiochem^®

• Synonim(y): Fmoc-p-Bz-Phe-OH, (S)-3-(4-Benzoyl-phenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid,4-Benzoyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]phenylalanine
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₃₁H₂₅NO₅
• Numer CAS: 117666-96-3
• Masa cząsteczkowa: 491.53
• UNSPSC Code: 12352209
• MDL number: MFCD00151937

Właściwości

• Quality Segment: 200
• product line: Novabiochem^®
• assay: ≥98.0% (HPLC)
• form: powder
• reaction suitability: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• manufacturer/tradename: Novabiochem^®
• application(s): peptide synthesis
• functional group: Fmoc
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: N([C@@H](Cc4ccc(cc4)C(=O)c5ccccc5)C(=O)O)C(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3
• InChI: 1S/C31H25NO5/c33-29(21-8-2-1-3-9-21)22-16-14-20(15-17-22)18-28(30(34)35)32-31(36)37-19-27-25-12-6-4-10-23(25)24-11-5-7-13-26(24)27/h1-17,27-28H,18-19H2,(H,32,36)(H,34,35)/t28-/m0/s1
• InChI key: SYOBJKCXNRQOGA-NDEPHWFRSA-N

Opis

General description

Fmoc-p-Bz-Phe-OH-OH jest użytecznym narzędziem do przygotowania fotoaktywowalnych sond powinowactwa opartych na peptydach ^[1]. Podczas fotolizy przy 366 nm, benzoilofenyloalanina (Bpa) generuje birodnik, który preferuje wstawianie do wiązań C-H, szczególnie tych z łańcuchów bocznych Leu, Val i Met. Pochodna może być wprowadzona przy użyciu standardowej metody sprzęgania, takiej jak PyBOP i jest stabilna w warunkach stosowanych w przedłużaniu łańcucha peptydowego. W celu odszczepienia peptydu zawierającego Bpa od żywicy należy unikać stosowania tioli i silanów, ponieważ zaobserwowano odpowiednio tworzenie ditioketalu i redukcję.

Powiązane protokoły i artykuły techniczne
Protokoły rozszczepiania i deprotekcji dla Fmoc SPPS

Referencje literaturowe

^{[1] K} . T. O′Neil, et al. (1989) J. Biol. Chem., 264.

Analysis Note

Colour (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Optical rotation α 25/D (c=1 in DMF): -31.0 - -27.0 °
Assay (HPLC, area%): ≥ 98.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Klasa składowania: 11 - Combustible Solids
• Co się dzieje?: WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable