Wichtige Dokumente

Gesamtdokumentation anzeigen

03450

N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimid -hydrochlorid

Name: <I>N</I>-(3-Dimethylaminopropyl)-<I>N</I>′-ethylcarbodiimid -hydrochlorid
Brand: SIAL

purum, ≥98.0% (AT)

Synonym(e):

N-Ethyl-N′-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimid -hydrochlorid, EDAC, EDC, WSC -hydrochlorid

Anmelden zur Ansicht der Organisations- und Vertragspreise.

Größe auswählen

Ansicht ändern

Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):

C₈H₁₇N₃ · HCl

CAS-Nummer:

25952-53-8

Molekulargewicht:

191.70

UNSPSC Code:

12352111

NACRES:

NA.31

PubChem Substance ID:

329747708

EC Number:

247-361-2

Beilstein/REAXYS Number:

5764110

MDL number:

MFCD00012503

eCl@ss:

32150917

Technischer Dienst

Benötigen Sie Hilfe? Unser Team von erfahrenen Wissenschaftlern ist für Sie da.

Unterstützung erhalten

Eigenschaften

grade

purum

Quality Segment

200

assay

≥98.0% (AT)

form

powder

mp

110-115 °C

solubility

H₂O: soluble 1 gm/10 ml, clear to very slightly hazy, colorless to very faintly yellow

application(s)

microbiology

storage temp.

−20°C

SMILES string

Cl.CCN=C=NCCCN(C)C

InChI

1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H

InChI key

FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimid-Hydrochlorid (EDAC-HCl), allgemein als EDAC bezeichnet, ist ein wichtiges wasserlösliches Reagenz, das in der chemischen und biochemischen Forschung häufig eingesetzt wird, insbesondere aufgrund seiner Leistung bei der Vermittlung der Bildung von Amidbindungen. EDAC-HCl ist besonders wirksam bei der Peptidsynthese und zeigt seine Effizienz bei der Kupplung von Aminosäuren über ihre Carboxyl- und Aminogruppen und ermöglicht so die maßgeschneiderte Bildung von Peptiden mit spezifischen Sequenzen und Funktionen. Zudem spielt EDAC-HCl eine entscheidende Rolle bei der Entwicklung von Immunogenen, indem es kovalent Haptene, kleine Moleküle, die eine Immunreaktion hervorrufen, an Trägerproteine bindet, ein entscheidender Aspekt in der Impfstoffforschung.

Die Anpassungsfähigkeit von EDAC-HCl umfasst die Modifikation von Nukleinsäuren, wodurch die selektive Markierung von DNA und RNA über ihre 5′-Phosphatgruppen möglich ist. Diese Kapazität trägt wesentlich zur Visualisierung, Nachverfolgung und Analyse dieser grundlegenden Moleküle bei und fördert somit die Nukleinsäureforschung. Zudem fungiert EDAC-HCl als Brücke für Biomoleküle, indem es als Crosslinker aminreaktive NHS-Ester aus Biomolekülen mit Carboxylgruppen verbindet.

Diese Funktion ist bei der Proteinkonjugation entscheidend und erleichtert die Entwicklung von Hybridmolekülen mit unterschiedlichen Eigenschaften und Funktionen. Der zugrunde liegende Reaktionsmechanismus beinhaltet die Interaktion von EDAC-HCl mit einer Carboxylgruppe, wodurch ein instabiles Zwischenprodukt entsteht, das aktiv nach einem Aminpartner sucht. Das empfindliche Gleichgewicht dieser Reaktion unterstreicht die Notwendigkeit der Optimierung von Bedingungen, um eine effiziente Konjugation zu gewährleisten. Die Unterstützung von N-Hydroxysuccinimid (NHS) verbessert die Fähigkeiten von EDAC-HCl durch Stabilisierung des Zwischenprodukts und die Ermöglichung von Zwei-Schritt-Konjugationsverfahren, was eine größere Flexibilität und Kontrolle, insbesondere bei der Manipulation komplexer biomolekularer Strukturen, ermöglicht.

Application

N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimid-hydrochlorid wird für die Modifikation der Zelloberfläche von Escherichia coli zur kovalenten Paarung von Substanzen verwendet. Des Weiteren wird es als Aktivator zur Modifikation von mikrofluidischen Chips für die Erfassung von Escherichia coli verwendet.

Biochem/physiol Actions

N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimid ist ein wasserlösliches Kondensationsreagenz. EDAC wird üblicherweise als Carboxygruppen-aktivierendes Mittel für Amidbindungen mit primären Aminen verwendet. Darüber hinaus reagiert es mit Phosphatgruppen. Es wird beispielsweise für die Peptidsynthese, für die Vernetzung von Proteinen und Nukleinsäuren sowie zur Herstellung von Immunkonjugaten genutzt.

Wasserlösliches Kondensationsreagens. EDAC wird üblicherweise als Carboxylgruppen-aktivierendes Mittel für Amidbindungen mit primären Aminen verwendet. Darüber hinaus reagiert es mit Phosphatgruppen. EDAC wird beispielsweise für die Peptidsynthese; für die Vernetzung von Proteinen und Nukleinsäuren und zur Herstellung von Immunkonjugaten verwendet. Üblicherweise wird EDAC bei pH-Werten zwischen 4,0 und 6,0 ohne Puffer eingesetzt. Insbesondere Amin- und Carboxylat-Puffer sollten vermieden werden.