D2534
Acide cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque
≥98%
Synonyme(s) :
DHA
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A propos de cet article
Formule empirique (notation de Hill) :
C22H32O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
328.49
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1715505
Service technique
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Acide cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque, ≥98%
InChI
1S/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18-
SMILES string
CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCC(O)=O
InChI key
MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N
biological source
algae
assay
≥98%
form
liquid
functional group
carboxylic acid
lipid type
omega FAs
shipped in
dry ice
storage temp.
−20°C
Quality Level
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Application
L'acide cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque a été utilisé :
- comme constituant d'un milieu de Eagle modifié par Dulbecco (DMEM) destiné à la culture de cellules pour appliquer un traitement à l'acide docosahexaénoïque (DHA).
- pour étudier ses effets sur des cellules neuronales dérivées de cellules souches pluripotentes induites (CSPi) humaines à l'échelle moléculaire et cellulaire.
- dans un test au MTT [bromure de 3-(4,5-diméthylthiazol-2-yl)-2,5-diphényl tétrazolium] pour étudier ses effets cytotoxiques sur trois lignées cellulaires de carcinome hépatocellulaire (CHC) humain (HepG2, Hep3B, Huh7).
Biochem/physiol Actions
L'acide docosahexaénoïque (DHA) intervient dans la croissance et la physiologie du système nerveux central. Il régule la neurogenèse et la plasticité neuronale chez l'adulte. Le DHA a un rôle important dans le développement du cerveau du fœtus. Il se peut qu'il possède des propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires. Le DHA intervient dans la régulation de la fluidité de la membrane cellulaire. Il a un rôle crucial dans plusieurs processus du développement cérébral, notamment la libération des neurotransmetteurs, l'expression génique, la myélinisation, la neuro-inflammation et la différenciation neuronale. Le DHA a des effets anticancéreux sur plusieurs types de cancer.
L'acide docosahexaénoïque (DHA) sert de précurseur pour les molécules de signalisation comme les prostaglandines et les eicosanoïdes.
General description
L'acide docosahexaénoïque (DHA) est présent en abondance dans le cerveau.
L'acide docosahexaénoïque (DHA) est un acide gras polyinsaturé oméga-3 à 22 carbones et six liaisons doubles (dont la première liaison double est en position trois par rapport à l'extrémité méthyle (22:6 n-3). C'est un constituant des membranes lipidiques et de la gaine de myéline.
Packaging
Ampoule scellée.
Classe de stockage
10 - Combustible liquids
wgk
WGK 3
flash_point_f
143.6 °F - closed cup
flash_point_c
62 °C - closed cup
ppe
Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)
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M Martínez
Neurology, 40(8), 1292-1298 (1990-08-01)
In confirmation of previous findings, patients with Zellweger's syndrome had extremely low levels of docosahexaenoic acid (22:6 omega 3) in the brain, liver, and kidneys. The other product of delta 4 desaturation, 22:5 omega 6, was also very significantly decreased
Walter J Lukiw et al.
The Journal of clinical investigation, 115(10), 2774-2783 (2005-09-10)
Deficiency in docosahexaenoic acid (DHA), a brain-essential omega-3 fatty acid, is associated with cognitive decline. Here we report that, in cytokine-stressed human neural cells, DHA attenuates amyloid-beta (Abeta) secretion, an effect accompanied by the formation of NPD1, a novel, DHA-derived
G Kargas et al.
Journal of chromatography, 526(2), 331-340 (1990-04-06)
A rapid, simple and highly sensitive reversed-phase high-performance liquid chromatographic method is described for the separation and quantitation of fatty acids in human serum using a very reactive fluorescent labeling reagent, 9-anthryldiazomethane. Quantitative esterification proceeds at room temperature without heat
J L Tremoleda et al.
European journal of nuclear medicine and molecular imaging, 43(9), 1710-1722 (2016-05-08)
Traumatic spinal cord injury (SCI) is a devastating condition which affects millions of people worldwide causing major disability and substantial socioeconomic burden. There are currently no effective treatments. Modulating the neuroinflammatory (NI) response after SCI has evolved as a major
Guang Yang et al.
Journal of cellular and molecular medicine, 19(10), 2413-2422 (2015-07-16)
Previous work from both our lab and others have indicated that exposure to 50 Hz magnetic fields (ELF-MF) was able to modify ion channel functions. However, very few studies have investigated the effects of MF on γ-aminobutyric acid (GABA) type
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