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MilliporeSigma

8.08260

Acide trifluoroacétique

for synthesis

Synonyme(s) :

TFA

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25 ML

37,30 $

100 ML

80,70 $

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37,30 $


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A propos de cet article

Formule linéaire :
CF3COOH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
114.02
UNSPSC Code:
12352106
NACRES:
NA.22
EC Index Number:
200-929-3
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
742035
Grade:
synthesis grade
Assay:
≥99% (acidimetric)
Bp:
72.4 °C (lit.)
Vapor pressure:
97.5 mmHg ( 20 °C)

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Nom du produit

Acide trifluoroacétique, for synthesis

InChI

1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)

SMILES string

OC(C(F)(F)F)=O

InChI key

DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N

grade

synthesis grade

vapor density

3.9 (vs air)

vapor pressure

97.5 mmHg ( 20 °C)

assay

≥99% (acidimetric)

form

liquid

dilution

(for synthesis)

refractive index

n20/D 1.3 (lit.)

pH

1 (10 g/L in H2O)

bp

72.4 °C (lit.)

mp

−15.4 °C (lit.)

solubility

soluble 10 g/mL

density

1.489 g/mL at 20 °C (lit.)

storage temp.

2-30°C

Quality Level

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T650829953780457
Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

100

assay

≥99% (acidimetric)

assay

99%

assay

≥99%

assay

≥99.0% (GC)

solubility

soluble 10 g/mL

solubility

ethanol: soluble 0.33 mL/mL

solubility

-

solubility

-

form

liquid

form

liquid

form

liquid

form

liquid

density

1.489 g/mL at 20 °C (lit.)

density

1.489 g/mL at 20 °C (lit.)

density

1.489 g/mL at 20 °C (lit.)

density

1.489 g/mL at 20 °C (lit.)

vapor density

3.9 (vs air)

vapor density

3.9 (vs air)

vapor density

3.9 (vs air)

vapor density

3.9 (vs air)

Analysis Note

Dosage (acidimétrie) : ≥ 99,0 %
Densité (d 20 °C/4 °C) : 1,487 - 1,490
Identité (IR) : test réussi

Application

L'acide trifluoroacétique peut être utilisé comme catalyseur :

  • dans la conversion directe de la cyclohexanone en caprolactame en utilisant l'acétonitrile comme additif.
  • dans la synthèse d'imidazoles 1,2,4,5-tétrasubstitués par condensation à quatre composants de benzile, d'aldéhydes, d'amines et d'acétate d'ammonium.
L'acide trifluoroacétique peut également être utilisé :
  • dans la synthèse du d-α-terpinéol à partir du d-limonène par addition de Markovnikov suivie d'une hydrolyse.

Features and Benefits

L'acide trifluoroacétique peut être utilisé comme catalyseur en raison de :
  • son acidité élevée
  • son élimination facile
  • sa bonne solubilité dans les solvants organiques et dans l'eau.

General description

L'acide trifluoroacétique est largement utilisé comme solvant, catalyseur et réactif dans la synthèse organique. Il s'agit d'un acide fort à faible point d'ébullition. Il peut être utilisé comme catalyseur pour diverses réactions telles que les réarrangements, les déprotections de groupes fonctionnels, les oxydations, les réductions, les condensations, les hydroarylations et les trifluorométhylations.[1]

pictograms

CorrosionExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Inhalation - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A

Classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 2

flash_point_f

>212.0 °F - Pensky-Martens closed cup

flash_point_c

> 100 °C - Pensky-Martens closed cup


Certificats d'analyse (COA)

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Trifluoroacetic acid: Uses and recent applications in organic synthesis
Lopez SE, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 156, 73-100 (2013)
A Practical Synthesis of?d-?-Terpineol via Markovnikov Addition of?d-Limonene Using Trifluoroacetic Acid
Yuasa Y, et al.
Organic Process Research & Development, 10(6), 1231-1232 (2006)
Trifluoroacetic acid as an efficient catalyst for one-pot, four-component synthesis of 1, 2, 4, 5-tetrasubstituted imidazoles under microwave-assisted, solvent-free conditions
Mohammadizadeh MR, et al.
Synthetic Communications, 39(18), 3232-3242 (2009)

Protocoles

Fmoc resin cleavage and deprotection are crucial steps for peptide synthesis, yielding the desired peptide after resin detachment.

Questions

1–3 of 3 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
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      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

      Helpful?

  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

  3. Does the packaging for this item include an airtight septum to prevent exposure to the atmosphere and to allow product to be removed from the bottle with a syringe?

    1 answer
    1. This product has no septum. The packaging includes a DN 32 screw cap.

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