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MilliporeSigma

D4506

4-(Dimethylamino)cinnamaldehyde

>97.5% purity (HPLC), powder

4-(Dimethylamino)cinnamaldehyde

Synonyme(s) :

DMAC, DMACA

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A propos de cet article

Formule linéaire :
(CH3)2NC6H4CH=CHCHO
Numéro CAS:
6203-18-5
Poids moléculaire :
175.23
NACRES:
NA.47
PubChem Substance ID:
24893878
UNSPSC Code:
12171500
EC Number:
228-267-0
MDL number:
MFCD00007002
Beilstein/REAXYS Number:
972369

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Nom du produit

4-(Dimethylamino)cinnamaldehyde, chromogenic reagent for indoles and flavanols

InChI

1S/C11H13NO/c1-12(2)11-7-5-10(6-8-11)4-3-9-13/h3-9H,1-2H3/b4-3+

InChI key

RUKJCCIJLIMGEP-ONEGZZNKSA-N

SMILES string

CN(C)c1ccc(\C=C\C=O)cc1

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

technique(s)

titration: suitable

color

yellow to very dark yellow

mp

138-140 °C (lit.)

solubility

chloroform/ethanol (1:1): 50 mg/mL

application(s)

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

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M5760C504117308
4-(Dimethylamino)cinnamaldehyde chromogenic reagent for indoles and flavanols

Sigma-Aldrich

D4506

4-(Dimethylamino)cinnamaldehyde

4-(4-Methoxybenzylamino)-7-nitrobenzofurazan

Sigma-Aldrich

M5760

4-(4-Methoxybenzylamino)-7-nitrobenzofurazan

6-Carboxyfluorescein diacetate ≥95% (HPLC)

Sigma-Aldrich

C5041

6-Carboxyfluorescein diacetate

N,N-Diméthylacétamide suitable for peptide synthesis, ≥99.8% (GC)

Sigma-Aldrich

17308

N,N-Diméthylacétamide

technique(s)

titration: suitable

technique(s)

-

technique(s)

-

technique(s)

-

color

yellow to very dark yellow

color

orange to red

color

white to yellow

color

-

solubility

chloroform/ethanol (1:1): 50 mg/mL

solubility

DMSO:methanol (1:1): 50 mg/mL, clear, orange

solubility

chloroform/ethanol (1:1): 9.80-10.20 mg/mL, clear, colorless to light yellow

solubility

-

application(s)

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

application(s)

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

application(s)

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

application(s)

peptide synthesis

form

powder

form

powder

form

powder

form

liquid

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

100, 200

Quality Level

100

Application

  • 4-(Dimethylamino)cinnamaldehyde (DMAC) has been used in the serine protease inhibition assay.[1]
  • It has been used for the detection of (epi)-flavan-3-ols and proanthocyanidin polymers in Brassica napus seeds.[2]
  • It has been used for the determination of phenolic compounds in leaf samples.[3]
  • It has been used for the staining of flavan-3-ols in plant samples.[4]

Biochem/physiol Actions

Reagent for assay of indole product of apotryptophanase and tryptophanase.[5] DMAC produces colored adducts with flavanols for subsequent HPLC.[6][7] It has been used in a chromogenic method for quantifying proanthocyandines in cranberry powder.[8][9]

pictograms

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

signalword

Warning

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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A new reagent for the assay of indole in the tryptophanase reaction.
J M TURNER
The Biochemical journal, 78, 790-792 (1961-04-01)
Exploring plant defense theory in tall goldenrod, Solidago altissima.
Heath JJ, et al.
The New phytologist, 202, 1357-1357 (2014)
Co-occurrence of tannin and tannin-less vacuoles in sensitive plants.
Fleurat-Lessard P, et al.
Protoplasma, 253, 821-821 (2016)
The promoter of the Arabidopsis thaliana BAN gene is active in proanthocyanidin-accumulating cells of the Brassica napus seed coat.
Nesi N, et al.
Plant Cell Reports, 28, 601-601 (2009)
Analysis of flavanols in beverages by high-performance liquid chromatography with chemical reaction detection.
de Pascual-Teresa, S., et al.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 46, 4209-4213 (1998)
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