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MilliporeSigma

D8375

2-Désoxy-D-glucose

≥98% (GC), crystalline

Synonyme(s) :

2-Désoxyglucose, 2-Désoxy-D-arabinohexose

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C6H12O5
Numéro CAS:
154-17-6
Poids moléculaire :
164.16
UNSPSC Code:
12352201
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
24894205
EC Number:
205-823-0
Beilstein/REAXYS Number:
1723331
MDL number:
MFCD00151328

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Nom du produit

2-Désoxy-D-glucose, ≥98% (GC), crystalline

InChI key

VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N

InChI

1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1

SMILES string

OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O

biological source

synthetic

assay

≥98% (GC)

form

crystalline

technique(s)

gas chromatography (GC): suitable
inhibition assay: suitable

color

white to off-white

mp

146-147 °C (lit.)

solubility

H2O: 0.250 g/5mL

application(s)

clinical research
life science and biopharma
metabolomics

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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D6134D3179M0285
2-Désoxy-D-glucose ≥98% (GC), crystalline

Sigma-Aldrich

D8375

2-Désoxy-D-glucose

2-Désoxy-D-glucose ≥99% (GC), crystalline

Sigma-Aldrich

D6134

2-Désoxy-D-glucose

2-Désoxy-D-glucose ≥98% (GC), BioXtra

Sigma-Aldrich

D3179

2-Désoxy-D-glucose

Methyl-β-D-galactopyranoside

Sigma-Aldrich

M0285

Methyl-β-D-galactopyranoside

technique(s)

gas chromatography (GC): suitable, inhibition assay: suitable

technique(s)

gas chromatography (GC): suitable

technique(s)

gas chromatography (GC): suitable

technique(s)

gas chromatography (GC): suitable

biological source

synthetic

biological source

synthetic (organic)

biological source

synthetic (organic)

biological source

synthetic

assay

≥98% (GC)

assay

≥99% (GC)

assay

≥98% (GC)

assay

≥98% (GC)

solubility

H2O: 0.250 g/5mL

solubility

H2O: soluble 330 mg/mL, clear, colorless

solubility

H2O: 1 M at 20 °C, clear, colorless

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

200

form

crystalline

form

crystalline

form

powder

form

powder

Application

Le 2-désoxy-D-glucose (2-DG) est utilisé dans les recherches sur l′alimentation glucoprivique pour déclencher et étudier les processus de la réponse contre-régulatoire (CRR). Le 2-désoxy-D-glucose sert au développement de stratégies anticancéreuses impliquant une radio et une chimiosensibilisation et un stress oxydatif.

Biochem/physiol Actions

Le 2-désoxy-D-glucose (2-désoxyglucose) est un analogue du glucose qui inhibe la glycolyse de par son action sur l′hexokinase, l′étape cinétiquement limitante de la glycolyse. Il est phosphorylé par l′hexokinase en 2-DG-P, un composé qui ne peut pas être métabolisé à son tour par la phosphoglucose isomérase. Il s′ensuit une accumulation de 2-DG-P dans la cellule et une diminution de l′ATP cellulaire. Il a été montré in vitro que le 2-désoxyglucose induit l′autophagie, augmente la production de DRO et active l′AMPK.

Features and Benefits

  • Composé de grande pureté convenant à une grande variété d'applications de recherche.

General description

Le 2-désoxy-D-glucose, un analogue du glucose non métabolisable, perturbe la glycolyse en ciblant l'hexokinase, étape cinétiquement limitante de la glycolyse. Phosphorylé sous forme de 2-DG-P par l'hexokinase, il s'accumule dans la cellule et provoque une déplétion en ATP cellulaire. Cette approche, qui parvient à affamer et à tuer les cellules cancéreuses, peut aussi inhiber les cellules virales comptant sur la glycolyse pour se répliquer. Cette molécule polyvalente est utilisée dans la recherche sur le cancer, en virologie, en métabolomique et en biochimie.

Other Notes

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson
Pour bien comprendre notre vaste gamme de monosaccharides et tout ce qu'elle peut apporter à vos recherches, nous vous encourageons à visiter notre page dédiée aux glucides.
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Flacon en verre sans fond. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l'intérieur du flacon.

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Réf. du produit
Description
Tarif

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11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Nature medicine, 19(4), 488-493 (2013-03-26)
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Warburg effect enhances glucose to lactate conversion in tumor cells, regardless of oxygen levels; impacting cancer metabolism since 1924.

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      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

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  3. Can 2DG here (D8375) be dissolved in DMSO? For the same, D6134, product you mention down in the comments' section "The chemical can be solubilized in DMSO (up to 190 mg/ml)". Also, can I dilute the product in situ, directly inside the container?

    1 answer

    1. Both the D8375 and the D6134 should be soluble in DMSO, according to published literature. The D6134 is a purified version of the D8375. The solubility rates may differ. Note that the solubility information cited in the link below has not been verified.
      http://www.plantcell.org/content/14/6/1293.full)

      Helpful?

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