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Merck

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V2002

Vancomicina

≥900 μg per mg (as vancomycin base)

Sinonimo/i:

Vancomicina

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):
C66H75Cl2N9O24 · HCl
Numero CAS:
Peso molecolare:
1485.71
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
51282703
Beilstein/REAXYS Number:
3704657

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biological source

Streptomyces orientalis

Quality Segment

form

powder

storage condition

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)

concentration

≥900 μg/mg (as vancomycin base)

color

, off-white to brown or White to orange-brown

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

mode of action

cell wall synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Cl[H].CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@H]2C[C@](C)(N)[C@@H](O)[C@@H](C)O2.CN[C@H](CC(C)C)C(=O)NC3[C@H](O)c4ccc(Oc5cc6Oc7ccc(cc7Cl)[C@@H](O)[C@H]8NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC3=O)c(c5)c6)c9ccc(O)c(c9)-c%10c(O)cc(O)cc%10[C@@H](NC8=O)C(O)=O)c(Cl)c4

InChI

1S/C66H75Cl2N9O24.ClH/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92;/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95);1H/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-;/m0./s1

InChI key

LCTORFDMHNKUSG-XTTLPDOESA-N

General description

La vancomicina è un antibiotico glicopeptidico non ribosomiale caratterizzato da una struttura ramificata, triciclica e glicosilata. A differenza degli antibiotici beta-lattamici, la vancomicina agisce inibendo la sintesi della parete cellulare batterica in uno stadio precoce. Il suo spettro di attività è diretto principalmente contro i batteri gram-positivi aerobici e anaerobici, e ricomprende un′ampia varietà di isolati, inclusi quelli che esibiscono resistenza agli antibiotici β-lattamici. La vancomicina è efficace in particolare nei confronti di organismi Gram-positivi quali Clostridium difficile, Listeria monocytogenes, Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumoniae, Streptococcus agalactiae, Streptococcus viridans, Streptococcus bovis, Staphylococcus epidermidis, le specie Actinomyces, e quelle Lactobacillus. Dimostra inolte una efficacia straordinaria nel combattere lo Staphylococcus aureus resistente alla meticillina (MRSA). In più, negli studi che afferiscono all biologia cellulare e alla biochimica la vancomicina si dimostra uno strumento efficace nel prevenire la proliferazione di contaminanti batterici.

Application

La vancomicina cloridrato ottenuta da Streptomyces orientalis è stata usata:
  • nella ricerca sugli effetti della deplezione indotta da antibiotici dei Firmicutes e dei Bacteroidetes sulla disregolazione dell′omeostasi energetica nell′obesità
  • nella ricerca su isolati di Escherichia coli produttori della tossina Shiga non-O157 provenienti da allevamenti bovini
  • per condurre ricerche sulla suscettibilità antimicrobica di ceppi di Bifidobacterium in organismi vari

Biochem/physiol Actions

La Vancomicina è un antibiotico glicopeptidico che blocca la biosintesi di pareti di cellule batteriche al livello della biosintesi di peptidoglicano. Inibisce l′incorporazione di frammenti terminali di D-alanil-D-alanina dei peptidi NAM/NAG. Efficace contro batteri Gram-positivi. La Vancomicina altera anche la permeabilità della membrana cellulare batterica e la sintesi di RNA.
La vancomicina esercita la propria azione antibatterica formando legami non covalenti con il undecaprenil-(muramil-glucosaminil)-pentapeptide, un precursore fondamentale nella biosintesi della parete cellulare dei batteri. Questa interazione impedisce la sintesi dei peptidoglicani, interferendo con i processi di transglicosilazione e di transpeptidazione, essenziali nell′edificazione della parete cellulare batterica. Di conseguenza, l′integrità della parete cellulare viene compromessa, con conseguente lisi delle cellule. In aggiunta, la vancomicina aumenta la permeabilità della parete cellulare batterica e ostacola la sintesi dell′RNA.
Modalità d′azione: Impedisce l′incorporazione delle estremità D-alanil-D-alanina dei peptidi NAM/NAG.

Spettro antimicrobico: efficace contro i batteri Gram-positivi

Features and Benefits

  • Efficace nei confronti di un′ampia varietà di batteri Gram-positivi, tra cui l′MRSA
  • Utilizzato comunemente in applicazioni di biologia cellulare e biochimica

Packaging

Flacone di vetro senza fondo. Il contenuto è all′interno di un inserto conico fuso.

Other Notes

Per ulteriori informazioni sulla nostra gamma di Composti biochimici, compilare questo modulo.
Tenere il contenitore ben chiuso in luogo asciutto e ben ventilato.

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94747V1130V8138
Vancomicina ≥900 μg per mg (as vancomycin base)

Sigma-Aldrich

V2002

Vancomicina

Vancomicina ≥85% (Vancomycin B)

Sigma-Aldrich

94747

Vancomicina

Vancomicina BioReagent, suitable for plant cell culture

Sigma-Aldrich

V1130

Vancomicina

Vancomicina meets USP testing specifications

Sigma-Aldrich

V8138

Vancomicina

description

≥900 μg per mg (as vancomycin base)

description

≥85% (Vancomycin B)

description

BioReagent, suitable for plant cell culture

description

meets USP testing specifications

mode of action

cell wall synthesis | interferes

mode of action

cell wall synthesis | interferes

mode of action

cell wall synthesis | interferes

mode of action

cell wall synthesis | interferes

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

200

Quality Level

200

form

powder

form

powder

form

powder

form

-

concentration

≥900 μg/mg (as vancomycin base)

concentration

-

concentration

≥900 μg/mg (as vancomycin base)

concentration

≥900 μg/mg (as vancomycin base)

biological source

Streptomyces orientalis

biological source

Streptomyces orientalis

biological source

Streptomyces orientalis

biological source

Streptomyces orientalis


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pictograms

Health hazard

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves



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Questions

1–7 of 7 Questions  
  1. Are physiological solutions of vancomycin stable at -20 °C? 

    1 answer
    1. The stability of this product in solution at -20°C has not been investigated. However, commerially available vacomycin solutions for therapeutic use, such as Firvanq, specifically state 'do not freeze'.

      Helpful?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

      Helpful?

  3. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

  4. What is the retest period for Product V2002, Vancomycin?

    1 answer
    1. At this time, Product No. V2002 is assigned a retest period of 2 years from the quality control release date. This interval may change if we are able to collect sufficient data from future retesting.

      Helpful?

  5. How long are Product V2002, Vancomycin, solutions stable for?

    1 answer
    1. Solutions of vancomycin in physiological solutions such as 0.9% saline and 5% glucose are stable for 17 days at 24 °C and 63 days and 5 °C and -10 °C.

      Helpful?

  6. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Helpful?

  7. What is Product V2002, Vancomycin, soluble in?

    1 answer
    1. This product is soluble in water (50 mg/ml), forming a clear, colorless to faint yellow solution. It is also moderately soluble in methanol, but insoluble in the higher alcohols, acetone, and ether. Low concentrations of urea increase the solubility in neutral aqueous solutions, and ammonium sulfate and sodium chloride precipitate the antibiotic from acidic solutions.

      Helpful?

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