Dihydroethidium

Name: Dihydroethidium
Brand: MM
Price: 308 EUR
Availability: InStock

A cell-permeable, chemically-reduced ethidium derivative.

Sinónimos:

Dihydroethidium, 2,7-Diamino-10-ethyl-9-phenyl-9,10-dihydrophenanthridine, DHE

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):

C₂₁H₂₁N₃

Número CAS:

104821-25-2

Peso molecular:

315.41

Número MDL:

MFCD00077335

Código UNSPSC:

12161505

NACRES:

NA.25

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descripción

RTECS - SF7935000

Ensayo

≥95% (HPLC)

Formulario

solid

fabricante / nombre comercial

Calbiochem^®

condiciones de almacenamiento

OK to freeze
protect from light

color

pink

solubilidad

DMSO: 20 mg/mL
DMF: soluble

Condiciones de envío

ambient

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

Nc1c2c(cnc1)c3c(cc(cc3)N)C(C2CC)c4ccccc4

InChI

1S/C21H21N3/c1-2-15-20(13-6-4-3-5-7-13)17-10-14(22)8-9-16(17)18-11-24-12-19(23)21(15)18/h3-12,15,20H,2,22-23H2,1H3

Clave InChI

ZDWPSSBKIMIPMY-UHFFFAOYSA-N

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Este artículo	37291	D7008	309825
Sigma-Aldrich 309800 Dihydroethidium	Sigma-Aldrich 37291 Dihydroethidium	Sigma-Aldrich D7008 Dihydroethidium	Sigma-Aldrich 309825 Dihydrorhodamine 123
color pink	color -	color pink to very dark red	color pink-white
form solid	form solid	form powder	form solid
solubility DMSO: 20 mg/mL, DMF: soluble	solubility acetonitrile: soluble, methanol: soluble	solubility chloroform: 20 mg/mL	solubility DMSO: 5 mg/mL
storage temp. −20°C	storage temp. −20°C	storage temp. −20°C	storage temp. −20°C
Quality Level 100	Quality Level 100	Quality Level 100	Quality Level 100
assay ≥95% (HPLC)	assay ≥95% (HPCE)	assay ≥95%	assay ≥95% (HPLC)

Descripción general

A cell-permeable, chemically reduced ethidium derivative that can be used as a fluorogenic probe for the detection of reactive oxygen species (ROS). It undergoes significant oxidation in resting leukocytes, possibly through the uncoupling of mitochondrial oxidative phosphorylation. Cytosolic dihydroethidium displays blue fluorescence, however, following oxidation to ethidium and subsequent intercalation to DNA, a bright red fluorescence is achieved. Often used to determine the level of superoxide anion in cells by flow cytometry.

A cell-permeable, chemically-reduced ethidium derivative. Commonly used to analyze respiratory burst in phagocytes. Useful fluorogenic probe for the detection of reactive oxygen species (ROS). It undergoes significant oxidation in resting leukocytes, possibly through the uncoupling of mitochondrial oxidative phosphorylation. Cytosolic dihydroethidium displays blue fluorescence, whereas after oxidation of this probe to ethidium, it intercalates cell’s DNA, staining the nucleus with a bright red fluorescence.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Cell permeable: yes

Primary Target
Useful fluorogenic probe for the detection of reactive oxygen species (ROS)

Product does not compete with ATP.

Reversible: no

Envase

Packaged under inert gas

Nota de preparación

Following reconstitution, aliquot, flush with an inert gas, and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 6 months at -20°C.

Otras notas

Haugen, T.S., et al. 1999. Eur. Respir. J.14, 1100.
Mancini, M., et al. 1997. J. Cell Biol.138, 449.
Carter, W.O., et al. 1994. J. Leukoc. Biol.55, 253.
Cinco, M., et al. 1994. FEMS Microbiol. Lett. 122, 187.
Perticarari, S., et al. 1994. J. Immunol. Methods 170, 117.
Perticarari, S., et al. 1991. Cytometry 12, 687.
Bucana, C.D., et al. 1990. Exp. Cell Res.190, 69.
Rothe, G., and Valet, G. 1990. J. Leukoc. Biol.47, 440.

Información legal

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Cláusula de descargo de responsabilidad

Toxicity: Irritant (B)

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

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Preguntas

Anónimo

hace un año

I noticed that a compound from your catalogue is described as chemically reduced. I was wondering what the reducing agent used for this is?

1 respuesta
1. Technical Support
  
  hace un año
  
  The reduction reagent used for this compound was sodium borohydride. The exact protocol used is proprietary to the lab and has not been disclosed, but the following publication may be of interest as a reference: Thomas G, Roques B., FEBS Lett. 1972; 26:169–175. The publication describes the process as follows: ...under nitrogen, in the dark and at 0°C, 500 mg of EB in 10 ml absolute methanol were added to 220 mg NaBH4. After 24 hr stirring, methanol was removed by evaporation in vacuum and 15 ml of 3% sodium hydroxide solution were added. After several extractions with ether, the phases were washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. Solvent was evaporated. The precipitate was recrystallized in ether to yield a light brown powder.
  
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