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Merck

8.08260

Ácido trifluoroacético

for synthesis

Sinónimos:

TFA

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
CF3COOH
Número CAS:
Peso molecular:
114.02
UNSPSC Code:
12352106
NACRES:
NA.22
EC Index Number:
200-929-3
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
742035
Grade:
synthesis grade
Assay:
≥99% (acidimetric)
Bp:
72.4 °C (lit.)
Vapor pressure:
97.5 mmHg ( 20 °C)

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Nombre del producto

Ácido trifluoroacético, for synthesis

InChI

1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)

SMILES string

OC(C(F)(F)F)=O

InChI key

DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N

grade

synthesis grade

vapor density

3.9 (vs air)

vapor pressure

97.5 mmHg ( 20 °C)

assay

≥99% (acidimetric)

form

liquid

dilution

(for synthesis)

refractive index

n20/D 1.3 (lit.)

pH

1 (10 g/L in H2O)

bp

72.4 °C (lit.)

mp

−15.4 °C (lit.)

solubility

soluble 10 g/mL

density

1.489 g/mL at 20 °C (lit.)

storage temp.

2-30°C

Quality Level

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T650829953780457
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200

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

100

assay

≥99% (acidimetric)

assay

99%

assay

≥99%

assay

≥99.0% (GC)

solubility

soluble 10 g/mL

solubility

ethanol: soluble 0.33 mL/mL

solubility

-

solubility

-

form

liquid

form

liquid

form

liquid

form

liquid

density

1.489 g/mL at 20 °C (lit.)

density

1.489 g/mL at 20 °C (lit.)

density

1.489 g/mL at 20 °C (lit.)

density

1.489 g/mL at 20 °C (lit.)

vapor density

3.9 (vs air)

vapor density

3.9 (vs air)

vapor density

3.9 (vs air)

vapor density

3.9 (vs air)

Analysis Note

Valoración (acidimétrica): ≥ 99,0 %
Densidad (d 20 °C; 4 °C): 1,487 - 1,490
Identidad (IR): pasa la prueba

Application

El ácido trifluoroacético se puede utilizar como catalizador

  • en la conversión directa de ciclohexanona a caprolactama utilizando acetonitrilo como aditivo.
  • En la síntesis de imidazoles 1,2,4,5-tetrasustituidos por condensación de cuatro componentes de bencilo, aldehídos, aminas y acetato de amonio.
El ácido trifluoroacético también se puede utilizar
  • en la síntesis de d-α-Tterpineo a partir de d-limoneno por adición de Markovnikov seguida de hidrólisis.

Features and Benefits

El ácido trifluoroacético se puede utilizar como catalizador debido a su
  • Gran acidez
  • Fácil eliminación
  • Buena solubilidad en disolventes orgánicos y en agua.

General description

El ácido trifluoroacético es ampliamente utilizado en síntesis orgánica como disolvente, catalizador y reactivo. Es un ácido fuerte y un reactivo de punto de ebullición bajo. Puede utilizarse como catalizador para una variedad de reacciones tales como reorganizaciones, desprotecciones de grupo funcional, oxidaciones, reducciones, condensaciones, hidroarilaciones y trifluorometilaciones.[1]

pictograms

CorrosionExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Inhalation - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A

Clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 2

flash_point_f

>212.0 °F - Pensky-Martens closed cup

flash_point_c

> 100 °C - Pensky-Martens closed cup


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A Practical Synthesis of?d-?-Terpineol via Markovnikov Addition of?d-Limonene Using Trifluoroacetic Acid
Yuasa Y, et al.
Organic Process Research & Development, 10(6), 1231-1232 (2006)
Trifluoroacetic acid: Uses and recent applications in organic synthesis
Lopez SE, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 156, 73-100 (2013)
Trifluoroacetic acid as an efficient catalyst for one-pot, four-component synthesis of 1, 2, 4, 5-tetrasubstituted imidazoles under microwave-assisted, solvent-free conditions
Mohammadizadeh MR, et al.
Synthetic Communications, 39(18), 3232-3242 (2009)

Protocolos

Fmoc resin cleavage and deprotection are crucial steps for peptide synthesis, yielding the desired peptide after resin detachment.

Preguntas

1–3 de 3 Preguntas  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 respuesta
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 respuesta
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  3. Does the packaging for this item include an airtight septum to prevent exposure to the atmosphere and to allow product to be removed from the bottle with a syringe?

    1 respuesta
    1. This product has no septum. The packaging includes a DN 32 screw cap.

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