Merck

A3262

Sigma-Aldrich

Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate tris salt

≥97% (HPLC), powder

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Sinónimos:
cAMP, cyclic AMP
Empirical Formula (Hill Notation):
C10H12N5O6P · C4H11NO3
Número de CAS:
Peso molecular:
450.34
Número MDL:
eCl@ss:
32160414
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.51

origen biológico

synthetic

Análisis

≥97% (HPLC)

formulario

powder

color

white

solubilidad

H2O: 100 mg/mL

temp. de almacenamiento

−20°C

SMILES string

NC(CO)(CO)CO.Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP(O)(=O)O[C@H]4[C@H]3O

InChI

1S/C10H12N5O6P.C4H11NO3/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(20-10)1-19-22(17,18)21-7;5-4(1-6,2-7)3-8/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,18)(H2,11,12,13);6-8H,1-3,5H2/t4-,6-,7-,10-;/m1./s1

InChI key

CLDDYJFNXTUHIN-MCDZGGTQSA-N

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Este artículo
A9376A0386A9501
assay

≥97% (HPLC)

assay

≥93%

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥98.5% (HPLC)

form

powder

form

powder

form

powder

form

powder

color

white

color

-

color

-

color

white

solubility

H2O: 100 mg/mL

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless

solubility

water: 100 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to very faintly yellow

solubility

H2O: 10 mg/mL, clear, colorless (pH of aqueous solution is approx. 3.0. The sodium salt (A6885) is about 20× more soluble.)

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

Descripción general

Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate (cAMP) is synthesized from ATP in the presence of Adenylate cyclase enzyme. cAMP is majorly used as a marker in immunochemical detection assays. Intracellular levels of cAMP control immune and inflammatory functions. Bacterial infection triggers intracellular cAMP production. Elevated levels of cAMP modulates mitogen-activated protein kinase (MAPK) in cancer. An altered cAMP level is implicated in pathogenesis of cataract and cardiovascular disease. A decrease in cAMP levels triggers impaired insulin secretion in diabetes.

Aplicación

Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate tris salt has been used as a medium supplement for human endometrial stromal cells (hESCs) culture and induced neural stem cells (iNSCs). It has been used in the spectroscopic characterization of pink flamindo, a red cAMP indicator.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Naturally-occurring activator of cyclic-AMP-dependent protein kinase (PKA). cAMP is an important second messenger that is linked in many systems to neurotransmitter- or hormone-induced receptor stimulation. The cAMP/PKA signaling pathway has been shown to inhibit cell proliferation, induce differentiation and lead to apoptosis.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Punto de inflamabilidad F

Not applicable

Punto de inflamabilidad C

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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-
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705578-5MG-PW

PL860-CGA/SHF-1EA

MMYOMAG-74K-13

1000309185

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Cyclic AMP: master regulator of innate immune cell function
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Harada K, et al.
Scientific reports, 7(1), 7351-7351 (2017)
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