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2,8,9-Trimethyl-2,5,8,9-tetraaza-1-phosphabicyclo[3.3.3]undecan

Synonym(e):

Verkade Superbase

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C9H21N4P
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
216.26
UNSPSC Code:
12352005
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
4970285

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Quality Segment

SMILES string

CN1CCN2CCN(C)P1N(C)CC2

InChI

1S/C9H21N4P/c1-10-4-7-13-8-5-11(2)14(10)12(3)6-9-13/h4-9H2,1-3H3

InChI key

PCYSWBQHCWWSFW-UHFFFAOYSA-N

Application

Reactant involved in:
  • Studies of N-heterocyclic carbene ligand effects on metal hydride bond energies
  • Synthesis of heterogenous basic catalysts immobilized on SBA-15 silica
  • Protection / deprotection strategies for diazeniumdiolate chemistry
  • Encaging of the molecule to study change in its catalytic ability
  • C-N coupling reactions
  • Derivative synthesis used as a promoter for aza and thia-Michael reaction and Strecker reaction
2,8,9-Trimethyl-2,5,8,9-tetraaza-1-phosphabicyclo[3.3.3]undecane is involved as a reactant in:
  • Studies of N-heterocyclic carbene ligand effects on metal hydride bond energies.
  • Synthesis of heterogenous basic catalysts immobilized on SBA-15 silica.
  • Protection / deprotection strategies for diazeniumdiolate chemistry.
  • Encaging of the molecule to study the change in its catalytic ability.
  • C-N coupling reactions.
  • Derivative synthesis used as a promoter for aza and thia-Michael reaction and Strecker reaction.


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Lagerklasse

11 - Combustible Solids

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WGK 3

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ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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[HP (HNCH2CH2) 3N] NO3: an efficient homogeneous and solid-supported promoter for aza and thia-Michael reactions and for Strecker reactions.
Fetterly B M, et al.
Tetrahedron, 62(2-3), 440-456 (2006)
Comprehensive Thermochemistry of W?H Bonding in the Metal Hydrides CpW (CO) 2 (IMes) H,[CpW (CO) 2 (IMes) H]?+, and [CpW (CO) 2 (IMes)(H) 2]+. Influence of an N-Heterocyclic Carbene Ligand on Metal Hydride Bond Energies.
Roberts J A, et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(37), 14604-14613 (2011)
Novel protection?deprotection strategies in diazeniumdiolate chemistry: synthesis of V-IPA/NO.
Nandurdikar R S, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 47(23), 6710-6712 (2011)



Global Trade Item Number

SKUGTIN
463558-1G04061826723845
463558-5G04061833432167

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