2011

Bilirubin

solid, bile pigment, Calbiochem^®

• Synonym(e): Bilirubin
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₃H₃₆N₄O₆
• CAS-Nummer: 635-65-4
• Molekulargewicht: 584.66
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00005499
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Produktname: Bilirubin, Principal pigment of bile and one of the major end products of hemoglobin decomposition.
• Quality Segment: 100
• description: RTECS - DU3038000; Merck USA index - 14, 1218
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: red-brown
• solubility: chloroform: 1 mg/mL, alkaline solution: soluble
• shipped in: ambient
• storage temp.: 10-30°C
• SMILES string: [nH]1c(c(c(c1\C=C4/NC(=O)C(=C/4C)C=C)C)CCC(=O)O)Cc2[nH]c(c(c2CCC(=O)O)C)\C=C3/NC(=O)C(=C/3C=C)C
• InChI: 1S/C33H36N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h7-8,13-14,34-35H,1-2,9-12,15H2,3-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b26-13-,27-14-
• InChI key: BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N

Beschreibung

General description

Bilirubin ist ein orange-gelbes Gallenpigment[1] und eines der Hauptendprodukte des Hämoglobinabbaus.[2] Es enthält konjugierte Doppelbindungen und reaktive Wasserstoffatome. Bei Erwachsenen liegt die Obergrenze des Normalbereichs von Bilirubin bei >1 mg/dl.[3] Serumwerte von Bilirubin können bei gesunden Neugeborenen weniger als 15 mg/dl betragen.[4] Dieses Produkt entspricht der nichtkonjugierten Form.

Biochem/physiol Actions

Bilirubin überquert Berichten zufolge die Blut-Hirn-Schranke und übt im Hirn signifikante antioxidative Wirkungen aus. Dieses Pigment unterstützt die Färbung der verschiedenen Formen von Gelbsucht.[1] Bilirubinwerte dienen als Biomarker für Erkrankungen von Leber und Blut.[5] Die nichtkonjugierte Form von Bilirubin in geringeren Mengen dient als physiologisches Antioxidans.[2][5] Erhöhte Konzentrationen von Bilirubin sind dagegen toxisch und führen bei Neugeborenen zu Hyperbilirubinämie.[5]

Preparation Note

In basischen Lösungen instabil; unmittelbar vor dem Gebrauch rekonstituieren.

Other Notes

Extinktionskoeffizient (454 nm, CHCl₃):59.100–62.300 l∙mol^-1cm^-1.
Zellpermeabel: nein
Reversibel: nein
Produkt konkurriert nicht mit ATP.
Primärziel

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 2
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable