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Golgicid A

A cell-permeable quinoline compound that selectively targets ArfGEF GBF1, but not BIG1/2, and attenuates GBF1-mediated cellular vesicle traffickings in a reversible manner.

• Synonym(e): Golgicid A, 6,8-Difluor-4-pyridin-3-yl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinolin, GCA
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₇H₁₄F₂N₂
• CAS-Nummer: 1139889-93-2
• Molekulargewicht: 284.30
• MDL number: MFCD27937048
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Quality Segment: 100
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: off-white
• solubility: DMSO: 5 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: Fc1c2c(cc(c1)F)[C@@H]3[C@H](C(N2)c4cnccc4)CC=C3
• InChI: 1S/C17H14F2N2/c18-11-7-14-12-4-1-5-13(12)16(10-3-2-6-20-9-10)21-17(14)15(19)8-11/h1-4,6-9,12-13,16,21H,5H2/t12-,13+,16?/m0/s1
• InChI key: NJZHEQOUHLZCOX-FTLRAWMYSA-N

Beschreibung

General description

Eine zellpermeable Quinolin-Verbindung, die selektiv auf ArfGEF GBF1, aber nicht auf BIG1/2, gerichtet ist und den GBF1-vermittelten Zellvesikel-Verkehr auf reversible Weise schwächt. Phänotypische Vergleiche in Vero-(Nierenepithelzellen der afrikanischen grünen Meerkatze)-Kulturen zeigen, dass die selektive Blockierung der GBF1-Funktion durch GCA (10 µ;M) oder durch die FGB1-E794K-dominant-inaktive Expression den medial- und cis-Golgi ähnlich beeinträchtigt wie BFA (Best.-Nr. <;A href="https://./?[islink]ViewProductDetail-BySKU&;#124;&;#124;SKU&;#124;EMD_BIO-203729&;#124;[/islink]">;203729<;/A>;), wobei Nicht-GBF1-spezifisches BFA (10 µ;g/ml oder 35,6 µ;M) zu weiteren GBF1-unabhängigen morphologischen Wirkungen auf TGN führt, insbesondere die Ausbreitung der Golgi-assoziierten Mantelproteine AP-1 und GGA3, die bei der Behandlung mit GCA nicht zu erkennen ist. Endozytische/Retrograde Transportstudien unter Verwendung von GCA haben belegt, dass die GBF1-Funktion für den Transport von bakteriellen Toxinen zu den Endosomen nicht benötigt wird, dass der retrograde Transport von StxB (Untereinheit von Shiga-Toxin B) von den Endosomen zu TGN und zum Golgi-Apparat jedoch GBF1-abhängig ist (100%ige Hemmung der StxB-Sulfatierung bei 10 µ;M), was dazu beiträgt, dass GCA (10 µ;M) die Stx-indzuierte (bis zu 100 ng/ml) Hemmung der zellulären Proteinsynthese durch Vera-Zellen vollständig verhindern kann.

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 6 Monate haltbar.

Other Notes

Saenz, J.B., et al. 2009. Nat. Chem. Biol.5, 157.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• Was ist los?: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable