8.52069

Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH

≥97% (TLC), for peptide synthesis, Novabiochem^®

• Synonym(e): Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH, N-α-Fmoc-O-benzyl-L-phosphoserine
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₅H₂₄NO₈P
• CAS-Nummer: 158171-14-3
• Molekulargewicht: 497.43
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.22
• MDL number: MFCD00797869

Eigenschaften

• Produktname: Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH, Novabiochem^®
• Quality Segment: 200
• product line: Novabiochem^®
• assay: ≥90.0% (acidimetric), ≥95.0% (HPLC), ≥97% (TLC)
• form: powder
• reaction suitability: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• manufacturer/tradename: Novabiochem^®
• application(s): peptide synthesis
• functional group: Fmoc
• storage temp.: −20°C (−15°C to −25°C)
• SMILES string: [P](=O)(OC[C@H](NC(=O)OCC2c3c(cccc3)c4c2cccc4)C(=O)O)(OCc1ccccc1)O
• InChI: 1S/C25H24NO8P/c27-24(28)23(16-34-35(30,31)33-14-17-8-2-1-3-9-17)26-25(29)32-15-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,26,29)(H,27,28)(H,30,31)/t23-/m0/s1
• InChI key: ZBPUWGDUVAAWJY-QHCPKHFHSA-N

Beschreibung

General description

Eine ausgezeichnete Basischemikalie für die Herstellung von Phosphoserin-haltigen Peptiden ^[1] mittels Fmoc-SPPS. Dieses Derivat kann durch gängige Aktivierungsverfahren wie PyBOP^® und TBTU eingebracht werden. Der einseitig geschützte Phosphoserinrest ist gegenüber Piperidin stabil, sobald er integriert wurde. Mit diesem Reagenz können selbst Peptide, die mehrere Phosphorylierungsstellen enthalten, effizient durch gängige Fmoc-SPPS-Verfahren hergestellt werden ^[2]. Zu den Anwendungen dieses Derivats zählen die Herstellung von Phospholamban ^[3], einem Peptid mit 52 Aminosäuren, das sowohl Phosphoserin als auch Phosphothreonin enthält, und Statherin aus menschlichem Speichel, einem Phosphoserin-haltigen Peptid mit 42 Aminosäuren ^[4]. Weitere Beispiele finden sich in den Quellenverweisen ^[5,6,7,8].Kürzlich wurde gezeigt, dass die Bildung von β-Piperidinylalanin während der Fmoc-Entschützung von N-terminalem Ser(PO(OBzl)OH) auftritt, insbesondere unter Mikrowellenbedingungen. Diese Nebenreaktion kann durch die Verwendung von Cyclohexylamin oder DBU nur für diesen Fmoc-Entschützungsschritt eliminiert werden ^[9].

Zugehörige Protokolle und technische Artikel
Protokolle zur Spaltung und Entschützung bei der Festphasen-Peptidsynthese (SPPS) mit Fmoc-Schutzgruppen


Literaturverweise

^[1] T. Wakamiya, et al. (1994) Chem. Lett., 1099.
^[2] P. White & J. Beythien in ′Innovations & Perspectives in Solid Phase Synthesis and Combinatorial Libraries, 4th International Symposium′, Mayflower Scientific Ltd., Birmingham, 1996, pp. 557.
^[3] H. Schmid, et al., Poster 423 presented at the 15th American Peptide Symposium, Nashville, 1997.
^[4] T. L. Gururaja & M. J. Levine (1996) Pept. Res., 9, 283.
^[5] T. Vorherr, et al. (1995) Bioorg. Med. Chem. Lett., 5, 2661.
^[6] G. Shapiro, et al. (1996) Bioorg. Med. Chem. Lett., 6, 409.
^[7] M. John, et al. (1996) Pept. Res., 9, 71.
^[8] K. Teruya, et al. (2004) J. Pept. Sci., 10, 479.
^[9] T. J. Attard, et al. (2009) Int. J. Pept. Res. Ther., 15, 69.

Analysis Note

Farbe (visuell): weiß bis gelblich bis beige
Aussehen der Substanz (visuell): Pulver
Identität (IR): entspricht
Enantiomere Reinheit: ≥ 99,0 % (a/a)
Reinheit (DC(CMA1)): ≥ 97 %
Gehalt (HPLC, Fl.%): ≥ 95,0 % (a/a)
Löslichkeit (1 mmol in 2 ml DMF): klar löslich
Gehalt (acidimetrisch): ≥ 90,0 %
Wasser (K. F.): ≤ 1,0 %
Ethylacetat (HS-GC): ≤ 0,5 %
Acetat (IC): ≤ 0,1 %

Informationen über die Lösungsmittelsysteme für TLC von Novabiochem^® Produkten finden Sie hier.

Other Notes

Ersetzt: 04-12-1154

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

PyBOP is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable