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Fmoc-Cys(STmp)-OH

for peptide synthesis, Novabiochem^®

• Synonym(e): Fmoc-Cys(STmp)-OH, N-α-Fmoc-S-2,4,6-trimethoxyphenylthio-L-cysteine
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₇H₂₇NO₇S₂
• CAS-Nummer: 1403834-74-1
• Molekulargewicht: 541.64
• MDL number: MFCD27957369
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Produktname: Fmoc-Cys(STmp)-OH, Novabiochem^®
• Quality Segment: 200
• product line: Novabiochem^®
• form: powder
• reaction suitability: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• manufacturer/tradename: Novabiochem^®
• application(s): peptide synthesis
• functional group: thiol
• storage temp.: 15-25°C
• SMILES string: S(Sc4c(cc(cc4OC)OC)OC)C[C@H](NC(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3)C(=O)O
• InChI: 1S/C27H27NO7S2/c1-32-16-12-23(33-2)25(24(13-16)34-3)37-36-15-22(26(29)30)28-27(31)35-14-21-19-10-6-4-8-17(19)18-9-5-7-11-20(18)21/h4-13,21-22H,14-15H2,1-3H3,(H,28,31)(H,29,30)/t22-/m0/s1
• InChI key: GADCBXMSWHDNAU-QFIPXVFZSA-N

Beschreibung

General description

Fmoc-Cys(STmp)-OH ist ein neues Hilfsmittel für die regioselektive Synthese mehrerer durch Disulfid-Brücken verknüpfter Peptide mittels Fmoc-SPPS. Die STmp-Gruppe ist gegen Piperidin stabil, kann durch milde Thiolyse jedoch ganz leicht entfernt werden. Albericio berichtete, dass vier STmp-Gruppen in der Festphase mit nur drei 5-minütigen Behandlungen von 0,1 M N-Methylmorpholin (NMM) in DMF mit 5 % DTT entfernt wurden.

Zugehörige Protokolle und technische Artikel
Protokolle zur Spaltung und Entschützung bei der Festphasen-Peptidsynthese (SPPS) mit Fmoc-Schutzgruppen
Fmoc-SPPS von Cystein-haltigen Peptiden

Literaturverweise:
^[1] T. M. Postma, et al. (2012) Org. Lett., 14, 5468.
^[2] T. M. Postma & F. Albericio (2013) Org. Lett., 15, 616.

Application

Anwendungen von Fmoc-Cys(STmp)-OH:

• Synthese von Insulinanalogen durch Bildung regiospezifischer Disulfidbindungen.
• Ein Review der schrittweisen Einführung von Disulfidbindungen.
• Synthese des humanen insulinähnlichen Peptids 6.

Analysis Note

Farbe (visuell): weiß bis hellgelb bis beige
Aussehen der Substanz (visuell): Pulver
Identität (IR): entspricht
Enantiomere Reinheit: ≥ 99,5 % (a/a)
Gehalt (HPLC, Fl. %): ≥ 94,0 % (a/a)
Reinheit (TLC(011A)): ≥ 98 %
Löslichkeit (1 mmol in 2 ml DMF): klar löslich
Ethylacetat (HS-GC): ≤ 0,5 %
Acetat (IC): ≤ 0,05 %

Informationen über die Lösungsmittelsysteme für TLC von Novabiochem^® Produkten finden Sie hier.

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable