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8.55116

Methyl Indole AM resin

Novabiochem®

Synonym(e):

AM Methylindole Resin

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Über diesen Artikel

NACRES:
NA.22
UNSPSC Code:
12352005

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Quality Segment

product line

Novabiochem®

form

beads

reaction suitability

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

manufacturer/tradename

Novabiochem®

application(s)

peptide synthesis

storage temp.

2-8°C

General description

[3-((Methyl-Fmoc-amino)-methyl)indol-1-yl] acetyl AM resin is an extremely useful support for the production of N-methyl substituted carboxamides and sulfonamides, as well as peptide N-methylamides [1]. After first removing the Fmoc group, loading of the resin with Fmoc-amino acids can be effected using HATU/DIPEA. Cleavage with TFA directly provides the product N-methylamide.

Associated Protocols and Technical Articles
Protocols for Loading of Peptide Synthesis Resins


Literature references

[1] K. G. Estep, et al. (1998) J. Org. Chem., 63, 5300.

Analysis Note

Colour (visual): white to yellow to beige
Appearance of substance (visual): beads
Loading (Photometric determination of the Fmoc-chromophore liberated upon treatment with DBU/DMF): 0.60 - 1.00 mmol/g
Swelling Volume (in CH₂Cl₂): lot specific result
The polymer matrix is copoly (styrene-1 % DVB), 100 - 200 mesh.

Other Notes

Replaces: 01-64-0451

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany


Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

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Not applicable



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Questions

  1. Will TFA treatment of peptides synthesized on the Methyl Indole AM resin result in peptides with methyl amide c-terminals?

    1 answer
    1. This resin is an extremely useful support for the production of N-methyl substituted carboxamides and sulfonamides, as well as peptide N-methylamides.

      After first removing the Fmoc group with piperidine, loading of the resin with Fmoc-amino acids can be effected using HATU/DIPEA. Cleavage with TFA directly provides the product N-methylamide. Please refer to method 4 for more information on a loading protocol for attachment of carboxylic acids to amino resins and method 2 for more information on general TFA cleavage.

      Method 4 : https://www.sigmaaldrich.com/technical-documents/technical-article/chemistry-and-synthesis/peptide-synthesis/peptide-resin-loading#Method4

      Method 2 : https://www.sigmaaldrich.com/technical-documents/technical-article/chemistry-and-synthesis/peptide-synthesis/fmoc-cleavage-deprotection#Method2

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