PEPS-RO

Pepstatin A

from Streptomyces species

• Synonym(e): Pepstatin A
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₄H₆₃N₅O₉
• CAS-Nummer: 26305-03-3
• Molekulargewicht: 685.89
• EG-Nummer: 3.4.14.9 (BRENDA, IUBMB)
• PubChem Substance ID: 329820361
• UNSPSC Code: 12352202
• MDL number: MFCD00060740
• Beilstein/REAXYS Number: 2201362
• NACRES: NA.54
• Form: lyophilized
• Biological source: synthetic

Eigenschaften

• biological source: synthetic
• form: lyophilized
• packaging: pkg of 10 mg (11359053001), pkg of 2 mg (10253286001), pkg of 50 mg (11524488001)
• manufacturer/tradename: Roche
• technique(s): affinity chromatography: suitable, protein purification: suitable
• mp: 233 °C (dec.) (lit.)
• solubility: ethanol: 1 mg/mL, methanol: 1 mg/mL, acetic acid: soluble 300 μg/mL (6N), pyridine: soluble, water: insoluble
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: CC(C)C[C@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C[C@H](O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)CC(C)C)C(C)C)C(C)C)[C@@H](O)CC(O)=O
• InChI: 1S/C34H63N5O9/c1-17(2)12-23(37-33(47)31(21(9)10)39-34(48)30(20(7)8)38-27(42)14-19(5)6)25(40)15-28(43)35-22(11)32(46)36-24(13-18(3)4)26(41)16-29(44)45/h17-26,30-31,40-41H,12-16H2,1-11H3,(H,35,43)(H,36,46)(H,37,47)(H,38,42)(H,39,48)(H,44,45)/t22-,23-,24-,25-,26-,30-,31-/m0/s1
• InChI key: FAXGPCHRFPCXOO-LXTPJMTPSA-N

Beschreibung

General description

Isovaleryl-L-val-L-val-statyl-L-alanyl-statin (Isovaleryl-L-val-L-val-4-(S)-amino-3-(S)-hydroxy-6-methyl-heptanoyl-2-ala-4-(S)-amino-3-(S)-hydroxy-6-methyl-heptanoic acid)
Pepstatin is a low molecular weight, highly specific inhibitor of acid proteases (in particular aspartate proteases).

Application

Pepstatin is used for the protection of proteins and enzymes during isolation and purification procedures. It facilitates the investigation of enzyme mechanisms and biological function, and the classification of proteases. Pepstatin is applied in affinity chromatography, structural and pharmacological research, in HIV research (inhibition of retroviral-coded proteases, e.g., HIV-1), and cancer research (as an immunostimulant and anti-tumor drug).

Biochem/physiol Actions

Pepstatin A ist ein Inhibitor von sauren Proteasen (Aspartylpeptidasen). Mit Proteasen wie Pepsin, Renin, Cathepsin D, Chymosin des Rindes und Protease B (Aspergillus niger) bildet es einen 1:1-Komplex. Der Inhibitor ist hochgradig selektiv und hemmt nicht Thiolproteasen, neutrale Proteasen oder Serinproteasen. Auch gelöste γ-Sekretase und retrovirale Protease werden von Pepstatin A gehemmt. Es wird verwendet, um Proteasen aus verschiedenen Quellen zu charakterisieren.

Starker Inhibitor von sauren Proteasen, darunter Pepsin, Renin und Cathepsin D sowie zahlreiche bakterielle Asparagin-Proteasen. Wirksame Konzentration 1 μM. Etwa 1 Tag stabil.

Pepstatin potently inhibits the HIV protease and other aspartic proteases, such as pepsin, renin, cathepsin D, chymosin, protease B from Aspergillus niger, and acid proteases of microbial origin.

Preparation Note

Pepstatin kann mit einer Konzentration von 1 mg/ml in 10 % (v/v) Essigsäure in Methanol (9:1 Methanol:Essigsäure) aufgelöst werden. Die Zugabe von Essigsäure kann erforderlich sein, um dieses Peptid in Methanol oder DMSO aufzulösen. Die Auflösung mit einer Konzentration von 1 bis 2 mg/ml in Ethanol ist möglich, allerdings kann für eine vollständige Auflösung Wärme erforderlich sein. Pepstatin-A-Lösungen können ohne Zerfall des Peptids bis 60 °C erhitzt werden.
Stammlösungen mit einer Konzentration von 1 mg/ml sind bei 4 °C mindestens eine Woche lang stabil. Eine 1-mM-Lösung in Methanol oder DMSO ist bei -20 °C monatelang stabil. Wenn Lösungen einen dunkleren Gelbton annehmen, findet eine Hydrolyse des Reagenz statt.
Eine Arbeitskonzentration von 1 μM ist bei Raumtemperatur mindestens einen Tag lang stabil.

Working concentration: 0.7 μg/ml (1 μM)
Working solution: Recommended solvent is methanol (1 mg/ml), ethanol, DMSO or glacial acetic acid.
Pepstatin is insoluble in pure water, but it is possible to produce an aqueous solutions with methanol (1.5–2.0 mg/ml), ethanol (1 mg/ml if allowed to sit overnight) or DMSO. Pepstatin is also soluble in acetic acid (6 N, 300 μg/ml) and pyridine. Solubility in NaCl solution is not known. Sodium or magnesium salts of pepstatin are water-soluble.
Stock solution: 1.4 mg pepstatin/mI (2 mM), in methanol
Storage conditions (working solution): -15 to -25 °C

Soluble in methanol to approximately 1 mg/ml. Also soluble to 1 mg/ml in ethanol if allowed to sit overnight, and to 300 μg/ml in 6 N acetic acid. Stable for at least one week at 2 to 8 °C, or one month when stored in aliquots at -15 to -25 °C.

Analysis Note

Purity tested by HPLC.

Other Notes

For life science research only. Not for use in diagnostic procedures.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 1
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable