A9251

Adenosin

≥99% (HPLC), powder, neurotransmitter

• Synonym(e): 9-β-D-Ribofuranosyladenin, Adenin-9-β-D-ribofuranosid, Adeninribosid
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₀H₁₃N₅O₄
• CAS-Nummer: 58-61-7
• Molekulargewicht: 267.24
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24277685
• eCl@ss: 32160413
• UNSPSC Code: 12352200
• EC Number: 200-389-9
• MDL number: MFCD00005752
• Beilstein/REAXYS Number: 93029
• Assay: ≥99%
• Form: powder

Eigenschaften

• Produktname: Adenosin, ≥99%
• Quality Segment: 200
• assay: ≥99%
• form: powder
• mp: 234-236 °C (lit.)
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O
• InChI: 1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
• InChI key: OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N
• Gene Information: human ... ADA(100), ADORA1(134), ADORA2A(135), ADORA2B(136), ADORA3(140), ERBB2(2064), ERBB4(2066) ; rat ... Adcy2(81636), Adora1(29290), Adora2a(25369), Adora3(25370) ;

Beschreibung

General description

Im extrazellulären Raum dephosphoryliert Ecto-5′-Nukleotidase (CD73) Adenosintriphosphat (ATP) und produziert so Adenosin. Adenosin hat vier Rezeptoren, nämlich A1R, A2AR, A2BR und A3R. Adenosin spielt eine wichtige Rolle bei der osteogenen Differenzierung. A1R induziert die Differenzierung von Osteoklasten und A2AR die Differenzierung von Osteoblasten.

Application

Adenosin hat folgende Anwendungen:

• als Zusatz zu Kulturmedien für Embryonalzellen für die osteogene Differenzierung in vitro
• für die Evaluierung seiner Wirkung auf das Zellüberleben mittels 3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl-tetrazoliumbromid (MTT)-Assay und die Zellproliferation mittels ³H-Thymidin-Inkorporationsassay an mehrfach resistenten Glioblastomstammzellen (GSC), und als Standard in der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC).
• als Bestandteil von Kollagenase-Lösung für den Kollagenase-Verdau von Fettgewebe der Maus.

Biochem/physiol Actions

Endogener Neurotransmitter an Adenosin-Rezeptoren. Der cardioprotective Effekt könnte auf der Aktivierung des A₁-Adenosin-Rezeptors beruhen. Die gerinnungshemmende und entzündungshemmende Wirkung von Adenosin scheint über den A₂-Adenosin-Rezeptor vermittelt zu werden. Im Gegensatz dazu scheint Adenosin ein proinflammatorischer Mediator bei Asthma und chronisch obstruktiver Lungenerkrankung (COPD) zu sein.

Endogener Neurotransmitter. Der cardioprotective Effekt könnte auf der Aktivierung des A₁-Adenosin-Rezeptors beruhen. Die gerinnungshemmende und entzündungshemmende Wirkung von Adenosin scheint über den A₂-Adenosin-Rezeptor vermittelt zu werden. Im Gegensatz dazu scheint Adenosin ein proinflammatorischer Mediator bei Asthma und chronisch obstruktiver Lungenerkrankung (COPD) zu sein.

Features and Benefits

Diese Verbindung ist auf den Seiten Adenylyl cyclases und Phosphoinositide Kinases im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Dieser Wirkstoff ist ein wichtiges Produkt für die Erforschung zyklischer Nukleotide. Klicken Sie bitte hier, um weitere zyklische Nukleotidprodukte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter sigma.com/discover-bsm.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• PSA (Persönliche Schutzausrüstung): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)