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A9861

Aurapten

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

7-Geranyloxy-cumarin, 7-{[(2E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-yl]-oxy}-2H-1-benzopyran-2-on

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C19H22O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
298.38
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder

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Quality Segment

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to off-white

solubility

DMSO: >20 mg/mL

storage temp.

−20°C

SMILES string

C\C(C)=C\CC\C(C)=C\COc1ccc2C=CC(=O)Oc2c1

InChI

1S/C19H22O3/c1-14(2)5-4-6-15(3)11-12-21-17-9-7-16-8-10-19(20)22-18(16)13-17/h5,7-11,13H,4,6,12H2,1-3H3/b15-11+

InChI key

RSDDHGSKLOSQFK-RVDMUPIBSA-N

General description

Auraptene (7-geranyloxycoumarin) is a prenyloxycoumarin, that is abundantly present in nature. It is produced by several plant species, such as Rutaceae and Umbeliferae (Apiaceae) families.

Biochem/physiol Actions

Auraptene is an ACAT inhibitor and estrogen receptor modulator.
Auraptene is an estrogen receptor modulator that also acts as an ACAT inhibitor. It displays anti-tumor effects in several xenograft and chemically-induced murine tumor models. Auraptene induces apoptosis and is anti-proliferative in cancer cell lines. It has agonistic properties against PPARs, and interferes with lipid and cholesterol production by inhibiting ACAT (IC50 = 4 uM).
Auraptene (7-geranyloxycoumarin) possesses anti-oxidant, anti-bacterial, anti-inflammatory and anti-tumor activities.

Features and Benefits

This compound is featured on the Nuclear Receptors (Steroids) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

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PHL8248182553670979
Aurapten phyproof® Reference Substance

PHL82481

Aurapten

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≥98% (HPLC)

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phyproof® Reference Substance

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≥98.0% (HPLC)

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≥95% (GC)

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≥98% (HPLC)

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≥90.0% (HPLC)

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≥98.0% (HPLC)

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≥95% (GC)

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−20°C

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2-8°C

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solubility

DMSO: >20 mg/mL

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Lagerklasse

11 - Combustible Solids

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