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C2394

5-Cholesten-3β-ol-7-on

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Synonym(e):

3β-Hydroxy-5-cholesten-7-one, 7-Ketocholesterol

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C27H44O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
400.64
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
41141804
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C[C@]12CC[C@@]([C@](CC[C@H](O)C3)(C)C3=CC4=O)([H])[C@]4([H])[C@]1([H])CC[C@]2([H])[C@]([H])(C)CCCC(C)C

InChI

1S/C27H44O2/c1-17(2)7-6-8-18(3)21-9-10-22-25-23(12-14-27(21,22)5)26(4)13-11-20(28)15-19(26)16-24(25)29/h16-18,20-23,25,28H,6-15H2,1-5H3/t18-,20+,21-,22+,23+,25+,26+,27-/m1/s1

InChI key

YIKKMWSQVKJCOP-ABXCMAEBSA-N

Application

5-Cholesten-3β-ol-7-one was used as a standard in the determination of cholesterol derivatives by GC-MS and HPLC.

Biochem/physiol Actions

5-Cholesten-3β-ol-7-one is a cholesterol derivative that decreases the membrane potential of lipid bilayers. It reportedly accumulates in atherosclerotic plaques that leads to apoptosis of vascular cells.

Preparation Note

5-Cholesten-3β-ol-7-one yields clear to slightly hazy, colorless to faint yellow solution in chloroform at 250 mg/5 ml.

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Lagerklasse

11 - Combustible Solids

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