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C4555

Methyl-β-Cyclodextrin

powder, BioReagent, suitable for cell culture

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Über diesen Artikel

CAS-Nummer:
128446-36-6
MDL number:
MFCD00066764
UNSPSC Code:
12352201
NACRES:
NA.77
Form:
powder

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biological source

synthetic (organic)

Quality Segment

sterility

non-sterile

product line

BioReagent

form

powder

mol wt

~1320 g/mol

extent of labeling

1.5-2.1 methyl per mol glucose

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

mp

180-182 °C (lit.)

solubility

H2O: 50 mg/mL

storage temp.

room temp

SMILES string

O1C2OC(C(OC3OC(C(OC4OC(C(OC5OC(C(OC6OC(C(OC7OC(C(OC8OC(C1C(C8OC)O)COC)C(C7OC)O)COC)C(C6OC)O)COC)C(C5OC)O)COC)C(C4OC)O)COC)C(C3OC)O)COC)C(C2OC)O)COC

InChI

1S/C56H98O35/c1-64-15-22-36-29(57)43(71-8)50(78-22)86-37-23(16-65-2)80-52(45(73-10)30(37)58)88-39-25(18-67-4)82-54(47(75-12)32(39)60)90-41-27(20-69-6)84-56(49(77-14)34(41)62)91-42-28(21-70-7)83-55(48(76-13)35(42)63)89-40-26(19-68-5)81-53(46(74-11)33(40)61)87-38-24(17-66-3)79-51(85-36)44(72-9)31(38)59/h22-63H,15-21H2,1-14H3

InChI key

QGKBSGBYSPTPKJ-UHFFFAOYSA-N

General description

Methyl-β-Cyclodextrin ist ein Heptasaccharid, das wasserlöslich ist, und aufgrund seines hydrophoben Kerns mehr Affinität zu Cholesterin hat. Cyclodextrine sind zyklische Oligosaccharide, die aus 6, 7 oder 8 Glucopyranose-Einheiten bestehen; sie werden üblicherweise als α-, β- bzw. γ-Cyclodextrine bezeichnet. Aufgrund der festen toroidalen Struktur dieser Verbindungen sind sie natürliche Komplexbildner. Die Stabilität dieser einzigartigen Strukturen entsteht durch intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den C2- und C3-Hydroxylgruppen benachbarter Glucopyranose-Einheiten. Das Molekül nimmt die Form eines Torus ein; dabei sind die C2- und C3-Hydroxylgruppen um die größere Öffnung und die reaktiveren C6-Hydroxylgruppen um die kleinere Öffnung herum angeordnet. Die Anordnung der C6-Hydroxylgruppen gegenüber den durch Wasserstoffbrückenbindungen verbundenen C2- und C3-Hydroxylgruppen erzwingt eine enge räumliche Nähe der Sauerstoffbindungen in dem Hohlraum und erzeugt ein elektronenreiches, hydrophobes Inneres. Die Größe dieses hydrophoben Hohlraums wird von der Anzahl der Glucopyranose-Einheiten bestimmt, die das Cyclodextrin bilden.

Die Löslichkeit natürlicher Cyclodextrine ist sehr gering. Ende der 1960er Jahre wurde entdeckt, dass die Löslichkeit durch chemische Substitutionen an den 2-, 3-, und 6-Hydroxylgruppen stark erhöht werden kann. Bei den meisten chemisch modifizierten Cyclodextrinen kann eine Konzentration von 50 % (w/v) in Wasser erreicht werden.

Application

Methyl-β-Cyclodextrin wurde für folgenden Anwendungen eingesetzt:
  • Untersuchung der Wirkung von Cholesterinmangel in der Spermamembran auf die Fähigkeit des Spermas zur Akrosomreaktion
  • Bestimmung der Wirkung von Caveolin-Überexpression und seines Verlusts auf Überlebens- und Wachstums-Signalwege
  • in der klassischen In-vitro-Fertilisation

Biochem/physiol Actions

Methyl-β-Cyclodextrin (MβCD) wird oft als Inhibitor oder für die Modifikation von Cholesterindomänen auf der Zelloberfläche angewendet. Es verursacht einen Cholesterinmangel auf der Membran. Weiterhin verhindert es die Aktivität des Choleratoxins, der Stickstoffmonoxid(NO)-Synthase und des Glucosetransporters durch Internalisierung. Speziell wird dies bei Lipid-Rafts- und Caveolae-vermittelter Endozytose beobachtet. MβCD induziert sowohl den Cholesterin-Efflux als auch den Cholesterin-Influx. Es kann die Lebensfähigkeit der Zellen beeinträchtigen, da die Gene, die die Cholesterinkonzentration regulieren, aufgrund der durch die MβCD-Aktivität verringerten Cholesterinkonzentration hochreguliert werden. Es kann zur Erhöhung der Löslichkeit von nicht-polaren Verbindungen wie Fettsäuren, Lipiden, Vitaminen und Cholesterin in Zellkulturanwendungen verwendet werden. Die Größe des Hohlraums bestimmt hauptsächlich darüber, welches Cyclodextrin für eine Komplexbildung verwendet wird. Der Hohlraumdurchmesser von β-Cyclodextrinen oder Verbindungen aus β-Glucopyranose-Einheiten eignet sich gut für die Anwendung mit Molekülen der Größe von Hormonen, Vitaminen und vielen Verbindungen, die häufig für Gewebe- und Zellkulturen zum Einsatz kommen. Aus diesem Grund dient in den meisten Fällen β-Cyclodextrin als Komplexbildner.

Preparation Note

Durch 30 min Rühren bei Raumtemperatur kann eine Lösung hergestellt werden. Alternativ kann Ultraschallbehandlung mit Kühlung verwendet werden. Lösungen können mehrere Monate bei 4 °C gelagert werden. Die feste Substanz sollte dicht verschlossen bei Raumtemperatur gelagert werden.

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332615779873779776
Methyl-β-Cyclodextrin powder, BioReagent, suitable for cell culture

Sigma-Aldrich

C4555

Methyl-β-Cyclodextrin

Methyl-β-Cyclodextrin average Mn 1310

Sigma-Aldrich

332615

Methyl-β-Cyclodextrin

Methyl-β-Cyclodextrin Wacker Chemie AG, ≥98.0% cyclodextrin basis

Sigma-Aldrich

779873

Methyl-β-Cyclodextrin

Methyl-β-Cyclodextrin Wacker Chemie AG, ≥95.0% cyclodextrin basis (calculated)

Sigma-Aldrich

779776

Methyl-β-Cyclodextrin

description

powder, BioReagent, suitable for cell culture

description

average Mn 1310

description

Wacker Chemie AG, ≥98.0% cyclodextrin basis

description

Wacker Chemie AG, ≥95.0% cyclodextrin basis (calculated)

solubility

H2O: 50 mg/mL

solubility

-

solubility

-

solubility

-

Quality Level

300

Quality Level

100

Quality Level

200

Quality Level

100

storage temp.

room temp

storage temp.

-

storage temp.

-

storage temp.

-

form

powder

form

powder

form

powder

form

powder

mp

180-182 °C (lit.)

mp

180-182 °C (lit.)

mp

180-182 °C (lit.)

mp

180-182 °C (lit.)

sterility

non-sterile

sterility

-

sterility

-

sterility

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Lagerklasse

11 - Combustible Solids

Was ist los?

WGK 3

Flammpunkt (°F)

368.6 °F

Flammpunkt (°C)

187 °C

PSA (Persönliche Schutzausrüstung)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Questions

1–9 of 9 Questions  

  1. How to make 50mM stock of MbCD using PBS?

    1 answer

    1. The solubility of the material is tested at 50 mg/mL in water. However, cyclodextrins are typically soluble in water at a range of 40 - 50% (w/v). A 50 mM solution corresponds to approximately 66 mg/mL or roughly 6.6%. To prepare a solution, add the desired amount of powdered product to the appropriate volume of water while stirring, until clear. Please see the following links to review additional information regarding Cyclodextrins:

      Water-souble complexes - see page 2
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/215/062/c4555inf.pdf

      Cyclodextrin solubiity table
      https://www.sigmaaldrich.com/technical-documents/technical-article/cell-culture-and-cell-culture-analysis/cell-culture-media-preparation/cyclodextrin

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  2. How to make a 200 mM stock of methy Beta cyclodexterin ? Solublilty is 50mg/liter

    1 answer

    1. A 200 mM stock of Methyl-β-cyclodextrin is not recommended due to its maximal solubility of 50 mg/mL. Since the molecular mass of MβCD is 1310, the highest recommended concentration is 38 mM.

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  3. What concentration of Methyl-β-cyclodextrin, Product C4555, do I use to remove cholesterol from cell membranes?

    1 answer

    1. This product has been used to reduce the cholesterol content of cell membranes at 10 - 50 mM.References:Eur J Cell Biol. 1999 Jul, 78(7): 473-84.Lipids. 1996 Aug, 31(8): 817-28.

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  4. How does Methyl-β-cyclodextrin, Product C4555, work to solubilize products that have minimal solubility in aqueous solutions for use in cell culture?

    1 answer

    1. The cavity diameter of β -cyclodextrins compounds is well-suited for use with molecules the size of hormones, vitamins and many compounds frequently used in tissue and cell culture applications. For this reason, β-cyclodextrin is most commonly used as a complexing agent.  Hydrophobic molecules are incorporated into the cavity of cyclodextrins by displacing water. This reaction is favored by the repulsion of the molecule by water. This effectively encapsulates the molecule of interest within the cyclodextrin, rendering the molecule water soluble. When the water soluble complex is diluted in a much larger volume of aqueous solvent, the process is reversed, thereby releasing the molecule of interest into the solution.

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  5. What is Product C4555, Methyl-β-cyclodextrin?

    1 answer

    1. Methyl-β-cyclodextrin is used as a "carrier" molecule to facilitate the dissolution of compounds with low solubility in water.

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  6. How should a solution of Methyl-β-cyclodextrin, Product C4555, be sterilized?

    1 answer

    1. Solutions can be sterile filtered using a 0.2 μm membrane. We do not recommend autoclaving the solution. The product as supplied is not sterile.

      Helpful?

  7. How can I make a solution of Methyl-β-cyclodextrin, Product C4555?

    1 answer

    1. This product is tested and found soluble at 50 mg/ml in 1 M NaOH yielding a clear, colorless solution.  This product is also soluble in water (150 mg/ml), yielding a clear, colorless solution. Aqueous solutions may be obtained by stirring 30 minutes at room temperature. Alternatively, sonication with cooling may be employed.

      Helpful?

  8. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer

    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Helpful?

  9. What is the molecular weight of Methyl-β-cyclodextrin, Product No. C4555?

    1 answer

    1. The approximate molecular weight is 1320 g/mol. The molecular weight can vary from lot to lot due to variation in the methyl content of the product. The molecular weight of this product is dependent on the average number of methyl groups per glucose residue (reported on the lot specific Certificate of Analysis). View the specification sheet above.

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