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D5011

5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosin

≥98% (HPLC), synthetic (organic), powder

Synonym(e):

Methylthioadenosin, MTA

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C11H15N5O3S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
297.33
NACRES:
NA.51
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
41106305
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
42420
eCl@ss:
32119108
Assay:
≥98% (HPLC)
Biological source:
synthetic (organic)
Form:
powder
Solubility:
DMF: 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to faintly yellow
Storage temp.:
−20°C

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Produktname

5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosin,

biological source

synthetic (organic)

Quality Segment

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

solubility

DMF: 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to faintly yellow

storage temp.

−20°C

SMILES string

CSC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(N)ncnc23

InChI

1S/C11H15N5O3S/c1-20-2-5-7(17)8(18)11(19-5)16-4-15-6-9(12)13-3-14-10(6)16/h3-5,7-8,11,17-18H,2H2,1H3,(H2,12,13,14)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1

InChI key

WUUGFSXJNOTRMR-IOSLPCCCSA-N

Gene Information

Application

5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosin wird als Proteinmethylierungsinhibitor verwendet, um den Proteinüberschuss an E2F Transkriptionsfaktor 1 (E2F1) in Leberzellkarzinom-Zellen (HCC-Zellen) zu reduzieren. Es wird auch zur Hemmung der Histon-Methylierungsmodifikation und zur Untersuchung seiner Rolle beim durch Hypoxie induzierbaren Faktor-1(Hif-1)-Kerntransport eingesetzt.

Biochem/physiol Actions

5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosin (Methylthioadenosin) kann als Substrat zur Untersuchung der Spezifität und Kinetik der 5′-Methylthioadenosinphosphorylase (MTAP) (EC2.4.2.28) verwendet werden, einem von einem Tumorsuppressor-Gen exprimierten Enzym, das die Wiederverwendungswege (Salvage Pathways) von S-Adenosylmethionin (AdoMet) und Methionin unterstützt.

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Dieser Artikel
260585D1771E2387
description

-

description

A cell-permeable, reversible, and ATP-competitive naturally-occurring co-product of polyamine biosynthesis that acts as an endogenous substrate of methylthioadenosine phosphorylase (MTAP).

description

methylthioadenosine/S-adenosylhomocysteine (MTA/SAH) nucleosidase substrate

description

powder

biological source

synthetic (organic)

biological source

-

biological source

synthetic (organic)

biological source

-

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

200

Quality Level

200

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥98% (TLC)

assay

-

form

powder

form

solid

form

powder

form

powder

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

solubility

DMF: 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to faintly yellow

solubility

DMSO: soluble, DMF: 25 mg/mL

solubility

hot water: 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless

solubility

DMSO: 14 mg/mL (Solutions may be stored for several days at 4 °C.), 0.1 M HCl: 3.4 mg/mL (Solutions may be stored for several days at 4 °C.), ethanol: soluble (Solutions may be stored for several days at 4 °C.), H2O: insoluble, 45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 0.2 mg/mL (Solutions may be stored for several days at 4 °C.)


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Lagerklasse

11 - Combustible Solids

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

PSA (Persönliche Schutzausrüstung)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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