D9533

Deferoxamin -mesylat (Salz)

≥92.5% (TLC), powder, iron-chelating agent

• Synonym(e): DFX-Mesylat, DFOM, Deferoxamin -methansulfonat (Salz), Desferrioxamin -mesylat (Salz)
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₅H₄₈N₆O₈ · CH₄O₃S
• CAS-Nummer: 138-14-7
• Molekulargewicht: 656.79
• NACRES: NA.32
• PubChem Substance ID: 24894304
• UNSPSC Code: 12352116
• EC Number: 205-314-3
• MDL number: MFCD00058605
• Assay: ≥92.5% (TLC)
• Form: powder

Eigenschaften

• Produktname: Deferoxamin -mesylat (Salz), ≥92.5% (TLC), powder
• Quality Segment: 200
• assay: ≥92.5% (TLC)
• form: powder
• color: white to off-white
• solubility: H₂O: 50 mg/mL
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CS(O)(=O)=O.CC(=O)N(O)CCCCCNC(=O)CCC(=O)N(O)CCCCCNC(=O)CCC(=O)N(O)CCCCCN
• InChI: 1S/C25H48N6O8.CH4O3S/c1-21(32)29(37)18-9-3-6-16-27-22(33)12-14-25(36)31(39)20-10-4-7-17-28-23(34)11-13-24(35)30(38)19-8-2-5-15-26;1-5(2,3)4/h37-39H,2-20,26H2,1H3,(H,27,33)(H,28,34);1H3,(H,2,3,4)
• InChI key: IDDIJAWJANBQLJ-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Application

Deferoxamin-Mesylat-Salz wird wie folgt verwendet:

• zur Vorbehandlung von Zellen, um seinen Einfluss auf die Zellviabilität und seine Wechselwirkungen mit anderen Verbindungen zu beurteilen ().
• zur Untersuchung der Wirkung auf die durch Amyloid-β (Aβ) ausgelöste Bildung von Lipocalin 2 (Lcn2) ()
• zur Induktion eines Eisenentzugs in Bakterienkulturen()

Biochem/physiol Actions

An iron chelator used often in the studies of cell proliferation and apoptosis. Has been shown to have anti-proliferative effects on vascular smooth muscle cells in vitro and in vivo and to arrest cells in the G1 phase. Also reported to induce p53. Induces apoptosis in HL-60 cells by chelating iron. After 48 hrs treatment with 1μM deferoxamine, DNA fragmentation was apparent. Cells treated with 0.1 μM deferoxamine for as little as 24 hours were committed to apoptosis; by 48 hrs nuclear collapse was observed. In some studies it has been shown to have antioxidant properties and to protect cells against H₂O₂-induced damage.

Deferoxamin wird als Hypoxiemimetikum zur Stabilisierung des Hypoxie-induzierbaren Faktors 1 (HIF-1) verwendet. Deferoxamin stabilisiert HIF-1 durch Hemmung der Prolylhydroxylasen (PHD), welche HIF-1 angreifen und zersetzen. Der Mechanismus der Deferoxaminhemmung erfolgt vermutlich durch die Chelatierung von Fe²⁺, das an die aktive Stelle der für die Enzymaktivität erforderlichen PHD gebunden wird.

Ein Eisen-Chelatbildner, der häufig für Zellproliferations- und Apoptosestudien verwendet wird. Er soll auch p53 induzieren.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 2
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)