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H6891

7β-Hydroxycholesterol

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Synonym(e):

5-Cholestene-3β,7β-diol

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C27H46O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
402.65
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352211
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[H][C@@]12[C@]([C@](CC[C@H](O)C3)(C)C3=C[C@@H]2O)([H])CC[C@@]4(C)[C@@]1([H])CC[C@]4([H])[C@]([H])(C)CCCC(C)C

InChI

1S/C27H46O2/c1-17(2)7-6-8-18(3)21-9-10-22-25-23(12-14-27(21,22)5)26(4)13-11-20(28)15-19(26)16-24(25)29/h16-18,20-25,28-29H,6-15H2,1-5H3

InChI key

OYXZMSRRJOYLLO-UHFFFAOYSA-N

Application

7β-hydroxycholesterol was used to study oxysterol-induced apoptosis in human endothelial cells.

Biochem/physiol Actions

7β-Hydroxycholesterol is an oxysterol, the enzymatic or non-enzymatic product of cholesterol oxidation. Oxysterols are cytotoxic and induce death in monocytes, smooth muscle cells and endothelial cells. The mechanism of apoptosis induced by oxysterols may involve caspases or DNA fragmentation. Increased levels of 7β-Hydroxycholesterol correlates with increased risk of cardiovascular diseases including atherosclerosis.

Preparation Note

7β-Hydroxycholesterol yields clear, colorless to faint yellow solution in ethanol, with or without heating.

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