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M5250

Melatonin

powder, ≥98% (TLC)

Synonym(e):

N-Acetyl-5-methoxy-tryptamin

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C13H16N2O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
232.28
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-797-7
Beilstein/REAXYS Number:
205542
MDL number:
Biological source:
synthetic (organic)
Form:
powder
Assay:
≥98% (TLC)

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biological source

synthetic (organic)

Quality Segment

assay

≥98% (TLC)

form

powder

color

white to off-white

mp

116.5-118 °C (lit.)

solubility

ethanol: 50 mg/mL

storage temp.

−20°C

SMILES string

COc1ccc2[nH]cc(CCNC(C)=O)c2c1

InChI

1S/C13H16N2O2/c1-9(16)14-6-5-10-8-15-13-4-3-11(17-2)7-12(10)13/h3-4,7-8,15H,5-6H2,1-2H3,(H,14,16)

InChI key

DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N

General description

Melatonin (N-acetyl-5-methoxytryptamin) wird aus der essentiellen Aminosäure Tryptophan synthetisiert. Es ist ein Neurohormon der Zirbeldrüse. Durch seine direkte, nicht rezeptorvermittelte Freie-Radikalfänger-Aktivitäten unterscheidet es sich von anderen klassischen Hormonen. Melatonin wird in unterschiedlichen Organismen wie Bakterien, Algen, Pilzen, Pflanzen, Insekten und Wirbeltieren (einschließlich Menschen) exprimiert.

Application

Melatonin wurde in den folgenden Tierversuchsstudien verabreicht:
  • Um zu bestimmen, ob mit der Langzeitverabreichung von Melatonin reproduktive Veränderungen herbeigeführt werden können und wie Melatonin seine schützende Wirkung mit Hinsicht auf die Lipid-Oxidation und antioxidantische Aktivitäten während des Eisprungs in den Eierstöcken von Ratten ausübt.
  • Um die Wirkung von Melatonin auf den Stress des endoplasmatischen Retikulums und die Expression von Sirtuin 1 in neuronalen Zellen von neugeborenen Ratten nach Hypoxie-Ischämie zu bewerten.
  • Um die Wirkung von Melatonin auf durch chronischen Stress induzierte Darmfunktionsstörungen in gestressten Mäusen zu untersuchen.

Biochem/physiol Actions

Melatonin zeichnet sich durch zahlreiche Eigenschaften aus, wie seine antioxidantischen, autakoiden, parakoiden, hormonellen, entzündungshemmenden und anti-apoptotischen Eigenschaften. Melatonin ist an der Regulierung der saisonalen Reproduktion, des Energiestoffwechsels und der Thermoregulation von Säugetieren beteiligt. Melatonin spielt eine wesentliche Rolle bei der Reduzierung des neonatalen HI (Hypoxie-Ischämie)-induzierten Stresses des endoplasmatischen Retikulums (ER) und konserviert die Expression von Sirtuin 1 ( SIRT-1).
Hormon; reguliert den Photoperiodismus in Säugetieren; hemmt die zerebellare Synthetase von Stickoxid; Peroxynitritfänger. Melatonin wirkt vielschichtig auf die apoptotischen Signalwege, hemmt die Apoptose in Immunzellen und Neuronen, verstärkt jedoch den apoptotischen Zelltod von Krebszellen. Hemmt die Proliferation/Metastase von Brustkrebszellen durch die Hemmung der Östrogenrezeptorwirkung.

Other Notes

Dieses Produkt wurde nicht für die Zellkultur geprüft. Endbenutzer müssen die Eignung dieses Produkt für ihre jeweiligen Anwendungen selbst feststellen.

Disclaimer

Lösungen sind lichtempfindlich und oxidationsgefährdet.

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PHL22330PHR1767Y0002329
Melatonin phyproof® Reference Substance

PHL22330

Melatonin

Melatonin CRS, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

Y0002329

Melatonin

description

powder, ≥98% (TLC)

description

phyproof® Reference Substance

description

Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material

description

CRS, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

biological source

synthetic (organic)

biological source

-

biological source

-

biological source

-

assay

≥98% (TLC)

assay

≥95.0% (HPLC)

assay

-

assay

-

Quality Level

200

Quality Level

-

Quality Level

300

Quality Level

-

form

powder

form

-

form

solid

form

-

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

solubility

ethanol: 50 mg/mL

solubility

-

solubility

-

solubility

-


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Lagerklasse

11 - Combustible Solids

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WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

PSA (Persönliche Schutzausrüstung)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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Questions

1–4 of 4 Questions  
  1. HOW TO MAKE A STOCK SOLUTION ?

    1 answer
    1. This product is tested for solubility in Ethanol at 50 mg/mL. Melatonin is reportedly soluble at 2 mg/mL in water. Solutions are light sensitive and subject to oxidation. The long term stability of this material in solution has not been determined. Solutions may be stable for up to 2 weeks in a 30:70 solution of isopropanol and water at 0-5°C. Please see the link below to review additional information available in the product datasheet:
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/335/752/m5250pis.pdf

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  2. What is the recommended method for storing stock solutions of item M5250, Melatonin?

    1 answer
    1. Following reconstitution for item M5250, Melatonin, it is recommended to aliquot and freeze it at -20°C. Stock solutions are stable for up to 3 months at -20°C.

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  3. What is the shelf-life of this product when stored at -20C?

    1 answer
    1. This product is not assigned an expiration date or recommended retest date. Products with no expiration date or recommended retest date should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected. These products are also subject to a one year warranty from the date of shipment. For more information you may access the "Product Dating Information" document under "ADDITIONAL USEFUL DOCUMENTS ABOUT OUR PRODUCTS" at the bottom of the Quality Services page with this link: https://www.sigmaaldrich.com/life-science/quality-and-regulatory-management/quality-services.

      Please see the link below to the product information sheet for additional product information.
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/335/752/m5250pis.pdf

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  4. Can I use melatonin for cell culture?

    1 answer
    1. This product is not tested for cell culture. End users must qualify this product for their respective applications.

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