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M5525

4-(N-Maleimidomethyl)cyclohexan-Carboxylsäure N-hydroxysuccinimid-Ester

≥98%, powder

Synonym(e):

N-Succinimidyl-4-(maleinimidomethyl)-cyclohexancarboxylat, SMCC

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C16H18N2O6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
334.32
UNSPSC Code:
12352103
NACRES:
NC.07
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1555271
Assay:
≥98%
Form:
powder

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Quality Segment

assay

≥98%

form

powder

reaction suitability

reagent type: linker

technique(s)

targeted protein degradation: suitable

mp

180-182 °C (lit.)

solubility

chloroform: 50 mg/mL, DMF: soluble

functional group

NHS ester

shipped in

wet ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

O=C(ON1C(CCC1=O)=O)C2CCC(CN3C(C=CC3=O)=O)CC2

InChI

1S/C16H18N2O6/c19-12-5-6-13(20)17(12)9-10-1-3-11(4-2-10)16(23)24-18-14(21)7-8-15(18)22/h5-6,10-11H,1-4,7-9H2

InChI key

JJAHTWIKCUJRDK-UHFFFAOYSA-N

General description

4-(N-Maleimidomethyl)cyclohexanecarboxylic acid N-hydroxysuccinimide ester (SMCC) is a heterobifunctional cross-linking reagent incorporating an extended spacer with amine and sulfhydryl reactivity. It is typically coupled initially to molecules containing primary amine by amide bond buffered at pH 7.5 (6.5-8.5). The second coupling is specific for molecules containing free sulfhydryl by thioether linkage buffered at pH 6.8 (6.5-7.0). SMCC contains nine atom linker. An extended aliphatic spacer stabilizes the maleimide prior to coupling compared to aromatic spacers.

Application

4-(N-Maleimidomethyl)cyclohexanecarboxylic acid N-hydroxysuccinimide ester (SMCC) is useful for the preparation of enzyme immunoconjugates and hapten carrier molecule conjugates. It has been used for the coupling of a peptide sequence to an amino group.

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573114M6035M9794
SMCC

Millipore

573114

SMCC

description

≥98%, powder

description

-

description

powder

description

≥98%, powder

assay

≥98%

assay

≥97% (HPLC)

assay

-

assay

≥98%

solubility

DMF: soluble, chloroform: 50 mg/mL

solubility

acetonitrile: soluble, DMF: 10 mg/mL

solubility

H2O: 2.5 mg/mL, DMF: soluble

solubility

DMF: soluble (lit.)(lit.), chloroform: 100 mg/mL

reaction suitability

reagent type: linker

reaction suitability

-

reaction suitability

reagent type: linker

reaction suitability

reagent type: linker

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

300

Quality Level

200

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−20°C

form

powder

form

solid

form

powder

form

powder


Lagerklasse

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

PSA (Persönliche Schutzausrüstung)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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