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P8489

Protopine hydrochloride

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C20H19NO5·HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
389.83
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
51111800
EC Number:
228-196-5
MDL number:
Assay:
≥98%
Form:
solid

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solid

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SMILES string

Cl.CN1CCc2cc3OCOc3cc2C(=O)Cc4ccc5OCOc5c4C1

InChI

1S/C20H19NO5.ClH/c1-21-5-4-13-7-18-19(25-10-24-18)8-14(13)16(22)6-12-2-3-17-20(15(12)9-21)26-11-23-17;/h2-3,7-8H,4-6,9-11H2,1H3;1H

InChI key

NWNVDSJZGYDVQW-UHFFFAOYSA-N

General description

Protopine is a celandine alkaloid and a bioactive compound associated with the plant families including fumariaceae, berberidaceae and papaveraceae. It is metabolized by demethylenation in the presence of the cytochrome enzymes cytochrome P450 family 2 subfamily d polypeptide 1 (CYP2D1) and cytochrome P450 family 2 subfamily c polypeptide 11 (CYP2C11).

Application

Protopine hydrochloride may be used in the calibration curve preparation for the quantification of alkaloids from Fumaria capreolata using liquid chromatography coupled to diode array detection and electrospray ionization tandem mass spectrometry (LC-DAD-MS) and tandem mass spectrometry(MS/MS). It may also be used as an alkaloid in cytotoxicity and permeability studies carcinogenic cell lines.

Biochem/physiol Actions

Protopine possesses anti-parasitic, antimicrobial and anti-inflammatory property. It mediates mitotic arrest by favoring tubulin polymerization. Protopine elicits anti-invasive effects in breast cancer tumor progression.. It also provides protection against oxidative stress-induced cell death.
Protopine hydrochloride is a Ca2+ channel blocker and antiplatelet agent.

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PHL89546Y0001528P1675
Protopin phyproof® Reference Substance

PHL89546

Protopin

Picrotoxinin European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

Y0001528

Picrotoxinin

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≥98%, solid

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phyproof® Reference Substance

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European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

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≥98.0% (HPLC)

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Lagerklasse

11 - Combustible Solids

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PSA (Persönliche Schutzausrüstung)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges



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