U4375

Uridin-5′-diphospho-N-acetylglucosamin Natriumsalz

≥98%, from bakers yeast, powder

• Synonym(e): UDP-GlcNAc, UDP-N-Acetylglucosamin, UDPAG
• Lineare Formel: C₁₇H₂₅N₃O₁₇P₂Na₂
• CAS-Nummer: 91183-98-1
• Molekulargewicht: 651.32
• NACRES: NA.51
• PubChem Substance ID: 24900646
• UNSPSC Code: 41106305
• EC Number: 293-820-5
• MDL number: MFCD00799985
• eCl@ss: 32119108
• Assay: ≥98%
• Biological source: bakers yeast
• Form: powder
• Solubility: water: 50 mg/mL, clear to hazy, colorless
• Storage temp.: −20°C

Eigenschaften

• Produktname: Uridin-5′-diphospho-N-acetylglucosamin Natriumsalz, ≥98%
• biological source: bakers yeast
• Quality Segment: 200
• assay: ≥98%
• form: powder
• solubility: water: 50 mg/mL, clear to hazy, colorless
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: [Na+].[Na+].CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)N3C=CC(=O)NC3=O
• InChI: 1S/C17H27N3O17P2.2Na/c1-6(22)18-10-13(26)11(24)7(4-21)35-16(10)36-39(31,32)37-38(29,30)33-5-8-12(25)14(27)15(34-8)20-3-2-9(23)19-17(20)28;;/h2-3,7-8,10-16,21,24-27H,4-5H2,1H3,(H,18,22)(H,29,30)(H,31,32)(H,19,23,28);;/q;2*+1/p-2/t7-,8-,10-,11-,12-,13-,14-,15-,16-;;/m1../s1
• InChI key: HXWKMJZFIJNGES-YZVFIFBQSA-L

Beschreibung

General description

Uridin-5′-diphospho-N-acetylglucosamin (UDP-GlcNAc) ist ein Nukleotidzucker. Es wird über den Hexosamin-Biosyntheseweg (HBP) aus Glucose synthetisiert. UDP-GlcNAc wird aktiv in den Golgi-Apparat transportiert (Nukleotidzuckertransporter (NST)). Die Konzentration von UDP-GlcNAc wird durch die Konzentration der Nährstoffe, die der Zelle ausgesetzt sind, moduliert.

Application

Uridin-5′-diphospho-N-acetylglucosamin(UDP-GlcNAc)-Natriumsalz wird verwendet:

• als Bestandteil eines Reaktionscocktails im Transportassay zwischen endoplasmatischem Retikulum und Golgi-Apparat
• als Referenzstandard für die Quantifizierung von UDP-GlcNAc in Lebergeweben unter Verwendung der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC)
• zur Prüfung der Glykosylierungsaktivität von O-GlcNAc-Transferase (OGT) gegen Peptidsubstrat

Biochem/physiol Actions

Uridin-5′-diphospho-N-acetylglucosamin (UDP-GlcNAc) ist ein Zuckerspender und hilft bei der Endomembran-Glykosylierung des endoplasmatischen Retikulums und Golgi-Apparats. Niedrigere UDP-GlcNAc-Werte haben einen Einfluss auf die normale Zellproliferation und Apoptose. UDP-GlcNAc bewirkt eine Rückkopplungshemmung des Enzyms Glutamin:Fruktose-6-Phosphat-Amidotransferase (GFAT).

Spendersubstrat für den Transfer von GlcNAc zum Dolichol-Vorläufer bei der Synthese von N-Glykanen. UDP-GlcNAc fungiert auch als Quelle von GlcNAc, das durch die O-GlcNAc-Transferase (OGT) bei der O-GlcNAc-Signalübertragung an Serin-/Threoninreste gebunden ist.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• Was ist los?: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• PSA (Persönliche Schutzausrüstung): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves