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Merck

126870

Alsterpaullone

A cell-permeable, potent, reversible, and ATP competitive inhibitor of GSK-3β (IC50 = 4 nM) and Cdk1/cyclin B (IC50 = 35 nM).

Synonyme(s) :

Alsterpaullone, 9-Nitro-7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one, 9-Nitropaullone, NSC 705701

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C16H11N3O3
Numéro CAS:
237430-03-4
Poids moléculaire :
293.28
Numéro MDL:
MFCD02683579
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Niveau de qualité

100

Essai

≥95% (HPLC)

Forme

solid

Fabricant/nom de marque

Calbiochem®

Conditions de stockage

OK to freeze
protect from light

Couleur

light yellow to brown

Solubilité

DMSO: 20 mg/mL

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[N+](=O)([O-])c1cc2c([nH]c3c2CC(=O)Nc4c3cccc4)cc1

InChI

1S/C16H11N3O3/c20-15-8-12-11-7-9(19(21)22)5-6-14(11)18-16(12)10-3-1-2-4-13(10)17-15/h1-7,18H,8H2,(H,17,20)

Clé InChI

OLUKILHGKRVDCT-UHFFFAOYSA-N

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A4847528111217714
Alsterpaullone A cell-permeable, potent, reversible, and ATP competitive inhibitor of GSK-3β (IC50 = 4 nM) and Cdk1/cyclin B (IC50 = 35 nM).

Sigma-Aldrich

126870

Alsterpaullone

Alsterpaullone ≥98% (HPLC), powder

Sigma-Aldrich

A4847

Alsterpaullone

PI 3-Kα Inhibitor IV The PI 3-Kα Inhibitor IV, also referenced under CAS 1188890-32-5, controls the biological activity of PI 3-Kα. This small molecule/inhibitor is primarily used for Phosphorylation & Dephosphorylation applications.

Sigma-Aldrich

528111

PI 3-Kα Inhibitor IV

Cdk1/2 Inhibitor III The Cdk1/2 Inhibitor III, also referenced under CAS 443798-55-8, controls the biological activity of Cdk1/2. This small molecule/inhibitor is primarily used for Phosphorylation & Dephosphorylation applications.

Sigma-Aldrich

217714

Cdk1/2 Inhibitor III

assay

≥95% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥95% (HPLC)

assay

≥95% (HPLC)

form

solid

form

powder

form

solid

form

solid

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

manufacturer/tradename

Calbiochem®

manufacturer/tradename

-

manufacturer/tradename

Calbiochem®

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

solubility

DMSO: 20 mg/mL

solubility

DMSO: ≥10 mg/mL

solubility

DMSO: 10 mg/mL

solubility

DMSO: 10 mg/mL, THF: soluble, acetone: soluble

Description générale

A cell-permeable, potent, reversible, and ATP competitive inhibitor of cdk1/cyclin B (IC50 = 35 nM) and GSK-3β (IC50 = 4 nM). One of the most active paullones that acts by competing with ATP for binding to GSK-3β and inhibits the phosphorylation of tau. Also inhibits the activity of Cdk5/p25-dependent phosphorylation of DARPP-32 (a 32 kDa dopamine and adenosine 3′,5′-monophosphate-regulated phosphoprotein). Displays remarkable antitumor activity in vitro. Inhibits growth of the colon cancer cell line HCT-116, with an IC50 in the nanomolar range.

Actions biochimiques/physiologiques

Cell permeable: yes
Primary Target
GSK-3β, Cdk1/cyclin B
Product competes with ATP.
Reversible: yes
Target IC50: 4 nM, 35 nM, against GSK-3β, Cdk1/cyclin B, respectively

Conditionnement

Packaged under inert gas

Notes préparatoires

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 3 months at -20°C.

Autres remarques

Leost, M., et al. 2000. Eur. J. Biochem.267, 5983.
Schultz, C., et al. 1999. J. Med. Chem. 42, 2909.

Informations légales

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Clause de non-responsabilité

Toxicity: Standard Handling (A)

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Certificats d'analyse (COA)

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Marissa Cloutier et al.
Nature communications, 13(1), 2516-2516 (2022-05-07)
X-chromosome inactivation is a paradigm of epigenetic transcriptional regulation. Female human embryonic stem cells (hESCs) often undergo erosion of X-inactivation upon prolonged culture. Here, we investigate the sources of X-inactivation instability by deriving new primed pluripotent hESC lines. We find

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