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Merck

46401

Cycloheximide

PESTANAL®, analytical standard

Synonyme(s) :

3-[2-(3,5-Diméthyl-2-oxocyclohexyl)-2-hydroxyéthyl]glutarimide, Actidione, Naramycine A

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H23NO4
Numéro CAS:
66-81-9
Poids moléculaire :
281.35
UNSPSC Code:
41116107
NACRES:
NA.24
PubChem Substance ID:
329757163
EC Number:
200-636-0
Beilstein/REAXYS Number:
88868
MDL number:
MFCD00082346

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Nom du produit

Cycloheximide, PESTANAL®, analytical standard

InChI key

YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N

InChI

1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1

SMILES string

[H][C@]1(C[C@@H](C)C[C@H](C)C1=O)[C@H](O)CC2CC(=O)NC(=O)C2

grade

analytical standard

description

mixture of stereo isomers

product line

PESTANAL®

assay

≥95% (HPLC)

shelf life

limited shelf life, expiry date on the label

technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

solubility

H2O: slightly soluble

antibiotic activity spectrum

fungi

application(s)

agriculture
cleaning products
cosmetics
environmental
food and beverages
personal care

format

neat

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

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239765239763-M18079
Cycloheximide PESTANAL®, analytical standard

Supelco

46401

Cycloheximide

Cycloheximide InSolution, 100 mg/mL in DMSO, Suitable for cell culture

Sigma-Aldrich

239765

Cycloheximide

Cycloheximide Cycloheximide, CAS 66-81-9, is an antifungal antibiotic that inhibits protein synthesis in eukaryotes but not prokaryotes.

Sigma-Aldrich

239763-M

Cycloheximide

Cycloheximide solution 0.1%, suitable for microbiology

Millipore

18079

Cycloheximide solution

application(s)

agriculture
cleaning products
cosmetics
environmental
food and beverages
personal care

application(s)

-

application(s)

-

application(s)

environmental
food and beverages, microbiology

technique(s)

HPLC: suitable, gas chromatography (GC): suitable

technique(s)

-

technique(s)

-

technique(s)

-

format

neat

format

-

format

-

format

-

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

200

Quality Level

100

grade

analytical standard

grade

-

grade

-

grade

-

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

room temp

storage temp.

2-8°C

Biochem/physiol Actions

Mode d'action : Inhibition de la traduction chez les eucaryotes, provoquant l'arrêt de la croissance et la mort cellulaire. Le CHX est couramment utilisé pour la sélection de souches de levures et de champignons résistants au CHX, pour l'inhibition contrôlée de la synthèse des protéines en vue de détecter les protéines à courte durée de vie ainsi que pour la sur-induction de l'expression de protéines, et pour l'induction de l'apoptose ou la facilitation de l'induction de l'apoptose par les récepteurs de mort cellulaire.

Spectre d'activité : Produit actif contre les levures et les champignons du type Candida, Aspergillus, Saccharomyces et Penicillium.

Application

Cycloheximide may find the following uses:
  • To evaluate the antifungal efficacy and safety of cycloheximide as a supplement in Optisol-GS
  • To study the effect of cycloheximide on leaf-cutting ant workers
  • To study the effect of streptomycin, cycloheximide, fungizone, captan, carbofuran, cygon, and pentachloronitrobenzene on soil microorganisms
  • To study the fungal control of nitrous oxide production in a semiarid grassland
  • To study the activity and degradation of streptomycin and cycloheximide in soil

General description

Cycloheximide is an antibiotic having significant antifungal properties. It is produced by streptomycin-producing strains of Streptomyces griseus and acts by inhibiting protein synthesis. Its main biological activity is translation inhibition in eukaryotes resulting in cell growth arrest and cell death. It is used as a fungicide.
As per Regulation (EC) No 1107/2009, repealing the directive 91/414, cycloheximide is not approved for use in the European Union (EU).

Legal Information

PESTANAL is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Muta. 2 - Repr. 1B

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Matthias Rottmann et al.
Science (New York, N.Y.), 329(5996), 1175-1180 (2010-09-04)
Recent reports of increased tolerance to artemisinin derivatives--the most recently adopted class of antimalarials--have prompted a need for new treatments. The spirotetrahydro-beta-carbolines, or spiroindolones, are potent drugs that kill the blood stages of Plasmodium falciparum and Plasmodium vivax clinical isolates
Marie Barberon et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 111(22), 8293-8298 (2014-05-21)
In plants, the controlled absorption of soil nutrients by root epidermal cells is critical for growth and development. IRON-REGULATED TRANSPORTER 1 (IRT1) is the main root transporter taking up iron from the soil and is also the main entry route
Soma Vignarajan et al.
Oncotarget, 5(15), 6289-6299 (2014-07-16)
Aberrant increase in pAKT, due to a gain-of-function mutation of PI3K or loss-of-function mutation or deletion of PTEN, occurs in prostate cancer and is associated with poor patient prognosis. Cytosolic phospholipase A₂α (cPLA₂α) is a lipid modifying enzyme by catalyzing
Minako Kaneda et al.
Plant physiology, 147(4), 1750-1760 (2008-06-14)
Secondary xylem (wood) formation in gymnosperms requires that the tracheid protoplasts first build an elaborate secondary cell wall from an array of polysaccharides and then reinforce it with lignin, an amorphous, three-dimensional product of the random radical coupling of monolignols.
Stephan Meister et al.
Science (New York, N.Y.), 334(6061), 1372-1377 (2011-11-19)
Most malaria drug development focuses on parasite stages detected in red blood cells, even though, to achieve eradication, next-generation drugs active against both erythrocytic and exo-erythrocytic forms would be preferable. We applied a multifactorial approach to a set of >4000
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