This material is soluble in ethanol at 50 mg/mL, heating may be required. The product is tested for solubility in Acetone at 50 mg/mL and is also soluble at 100 mM in DMSO.
C2759
Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone
≥97% (TLC), powder, mitophagy inducer
Synonyme(s) :
(3-Chlorophénylhydrazone)mésoxalonitrile, m-Cl-CCP, CCCP
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A propos de cet article
Formule empirique (notation de Hill) :
C9H5ClN4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
204.62
Beilstein:
1842102
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77
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Carbonylcyanure 3-chlorophénylhydrazone, ≥97% (TLC), powder
Essai
≥97% (TLC)
Forme
powder
Couleur
yellow to orange
Solubilité
DMSO: 100 mM
Température de stockage
−20°C
Chaîne SMILES
Clc1cccc(N\N=C(\C#N)C#N)c1
InChI
1S/C9H5ClN4/c10-7-2-1-3-8(4-7)13-14-9(5-11)6-12/h1-4,13H
Clé InChI
UGTJLJZQQFGTJD-UHFFFAOYSA-N
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Cet article | C2920 | SML2566 | 215911 |
|---|---|---|---|
| form powder | form powder | form powder | form solid |
| assay ≥97% (TLC) | assay ≥98% (TLC) | assay ≥98% (HPLC) | assay ≥95% (HPLC) |
| Quality Level 200 | Quality Level 300 | Quality Level - | Quality Level 100 |
| storage temp. −20°C | storage temp. 2-8°C | storage temp. 2-8°C | storage temp. 2-8°C |
| solubility DMSO: 100 mM | solubility 95% ethanol: soluble | solubility DMSO: 2 mg/mL, clear (warmed) | solubility ethanol: 1 mg/mL, DMSO: 5 mg/mL |
| color yellow to orange | color yellow | color white to very dark brown | color yellow |
Application
La carbonylcyanure 3-chlorophénylhydrazone (CCCP) a été utilisée :
- pour inhiber la pompe à efflux dans les isolats cliniques de Pseudomonas aeruginosa[1]
- pour inhiber l′activité de phosphorylation oxydative des mitochondries dans les cellules épithéliales bronchiques humaines BEAS-2B[2]
- pour préparer la solution de carbonylcyanure m-chlorophénylhydrazone pour l′essai du stress oxydatif et mitochondrial et de l′induction de la mitophagie chez Caenorhabditis elegans[3]
Actions biochimiques/physiologiques
La carbonylcyanure 3-chlorophénylhydrazone (CCCP) induit la mitophagie dans les cellules de mammifères.[3] La CCCP inhibe l′expression de certaines protéines de la chaîne de transport des électrons (CTE).[2] Protonophore (ionophore à H+) et découplant de la phosphorylation oxydative mitochondriale. Il a un certain nombre d′effets sur le calcium cellulaire. Il inhibe la sécrétion de la lipase hépatique et inhibe partiellement les activités d′assimilation de Cl- et d′échange de Cl-/Cl- activées par le gradient de pH dans les vésicules de la membrane de la bordure en brosse.
Mention d'avertissement
Danger
Mentions de danger
Classification des risques
Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
Organes cibles
Respiratory system
Code de la classe de stockage
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Classe de danger pour l'eau (WGK)
WGK 3
Équipement de protection individuelle
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges
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In vivo Mitophagy Monitoring in Caenorhabditis elegans to Determine Mitochondrial Homeostasis
Palikaras, Konstantinos and Tavernarakis, Nektarios
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Articles
DISCOVER Bioactive Small Molecules for Nitric Oxide & Cell Stress Research
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What is the solubility of CCCP in ethanol?
1 answer-
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What is the shelf life of C2759 in cell culture media?
1 answer-
Product C2759 has not undergone cell culture testing. However, information about storage after reconstitution is available. It states, "Following reconstitution, store in the refrigerator (4°C). Stock solutions are stable for up to 1 month at 4°C."
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